6-chloro-2-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 107238-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 107238-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂S
• 分子量: 321.787
• InChiKey: RPLDUWFXTVFCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  489.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-氯吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-2-(2-methoxy-4-methylsulfinylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  变力性的“ A”环取代的舒马唑和异唑类似物。

  摘要：

  已经制备了一系列“ A”环取代的舒马唑和异咪唑类似物，并评价为正性肌力药。测量所选化合物的pKA，质子化位点和log P值，并计算其电子性能。在正性肌力活动与pKA，质子化位点或log P值之间未发现简单的相关性。但是，体外变力性确实与“ B”环咪唑氮原子的电荷密度相关。舒马唑的6-位似乎对取代基具有最高的耐受性，6-氨基衍生物7比舒马唑本身更有效。4-甲氧基异唑13具有与异唑相当的体内正性肌力。

  DOI：

  10.1021/jm00170a030

文献信息

• Neue 2-Arylimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0209707A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Die Erfindung betrifft neue 2-Arylimidazole der allgemei nen Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Ar eine Gruppe der Formel und A und B zusammen mit den beiden dazwischen liegenden Kohlenstoffatomen eine Gruppe der Formel darstellen, wobei R, eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylsulfoximinogruppe, eine am Stickstoffatom durch eine Alkanoyl-, Alkylsulfonyl- oder Hydroxycarbonyl-alkylencarbonylgruppe substituierte Alkylsulfoximinogruppe, eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, eine Alkoxycarbonylamino- oder N-Alkylaminocarbonyl-aminogruppe oder auch in 4-Stellung eine Hydroxy., Phenylolkoxy-, Amlnosulfo. nyl-, Alkylaulfonyloxy- oder Alkylsulfonylaminogruppe, R1 ein Wasserstoffatom oder eine Alkoxygruppe, R3 eine Ethoxy- oder n-Propoxygruppe, die jeweils endständig durch eine Alkylsulfenyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-oder Alkylsulfoximinogruppe substituiert ist, R. eine Alkyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkanoyl-, N-Alkanoylaminomethyl-, Benzoyl-, Phenyl-methoxymethyl-, Aminocarbonyl-, Cyano, Trifluormethyl-, Aminosulfonyl-, N-Alkylaminocarbonyl-amino- oder N-Alkyl-Nalkylammocarbonyl-aminogruppe. Rs ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Cyanogruppe und R6 ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe bedeuten, sowie die Verbindungen 5-Cyano-2-(4'-methansulfonylamino-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Methyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Cyano-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxy-phenyl)-benzimidazol, 4-Aminocarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol und 4-Methoxycarbonyl-2-(4'-methansulfonyloxy-2'-methoxyphenyl)-benzimidazol, und deren Tautomere, wenn R ein Wasserstoffatom darstellt, und deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Wirkung auf den Blutdruck und auf die Kontraktilität des Herzmuskels sowie antithrombotische Wirkungen und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型 2-芳基咪唑 其中 R 是氢原子或烷基、 Ar 是式中的一个基团 而 A 和 B 与中间的两个碳原子一起构成一个式组 其中 R，烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰胺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基，在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷基亚磺酰亚胺基、在氮原子上被烷酰基、烷基磺酰基或羟羰基烷氨羰基、乙氧基或正丙氧基取代的烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基、烷氧基羰基氨基或 N-烷基氨基羰基氨基或在 4 位上被羟基取代的烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰亚胺基。,苯氧基、氨磺酰氧基、烷基磺酰氧基或烷基磺酰氨基、 R1 是氢原子或烷氧基、 R3 是乙氧基或正丙氧基，它们各自被烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或 烷基亚磺酰亚胺基团末端取代、 R.是烷基、烷氧羰基、烷酰基、N-烷酰基氨基甲基、苯甲酰基、苯基甲氧基甲基、氨基羰基、氰基、三氟甲基、氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基氨基或 N-烷基-烷基氨基羰基氨基。 Rs 是氢原子或卤素原子、烷基或氰基，以及 R6 是氢原子或氨基，以及化合物 5-氰基-2-(4'-甲磺酰胺基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-甲基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 4-氨基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑和 4-甲氧基羰基-2-(4'-甲磺酰氧基-2'-甲氧基苯基)-苯并咪唑、 和它们的同系物（当 R 代表氢原子时），以及它们的酸加成盐。 这些新化合物及其与生理相容的酸加成盐具有重要的药理特性，特别是对血压和心肌收缩力的影响以及抗血栓作用，并且可以通过已知的方法生产。
• BARRACLOUGH, PAUL;BLACK, JAMES W.;CAMBRIDGE, DAVID;COLLARD, DAVID;FIRMIN,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2231-2239
  作者：BARRACLOUGH, PAUL、BLACK, JAMES W.、CAMBRIDGE, DAVID、COLLARD, DAVID、FIRMIN,+

  DOI：——

  日期：——