6-甲氧基-3-亚甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 150986-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 6-甲氧基-3-亚甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: (Z)-6-methoxy-3-methylenephthalide
• 英文别名: 6-Methoxy-3-methylidene-2-benzofuran-1(3H)-one；6-methoxy-3-methylidene-2-benzofuran-1-one
• CAS: 150986-77-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: YZKRPDNBXWLKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylbenzylamine 、 6-甲氧基-3-亚甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲氧基-3-亚甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u

文献信息

• Switchable Synthesis of Arylalkynes and Phthalides via Controllable Palladium-Catalyzed Alkynylation and Alkynylation–Annulation of Benzoic Acids with Bromoalkynes
  作者：Shuai Shi、Cui-Hong Chen、Yun Chai、Li-Ting Zhang、Jia-Wei Li、Bin Liu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01102

  日期：2019.7.19

  palladium(II)-catalyzed synthesis of arylalkynes and phthalides from benzoic acids and bromoalkynes via carboxylate-assisted ortho-C–H activation is reported. A series of phthalides with various functional groups are prepared via ortho-alkynylation and alkynylation–annulation. Moreover, the key ortho-alkynylated products are also obtained by controlling the reaction conditions. In addition, heteroaryl acids could react

  据报道，配体促进了钯（II）通过羧酸辅助邻-C-H活化，由苯甲酸和溴代炔烃合成芳基炔烃和邻苯二甲酸酯。通过邻-炔基化和炔基化-环化反应制得一系列具有各种官能团的邻苯二甲酸酯。而且，通过控制反应条件也可以得到关键的邻炔基化产物。另外，杂芳基酸可以平稳地反应形成相应的炔基化和环化产物。
• A simple and efficient synthesis of isocoumarins and alkylidenephthalides from 3-(1-hydroxycarbethoxy/alkyl)phthalides with a DEAD/PPh₃/TBHP system
  作者：Sunita K. Gadakh、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c4ra10372f

  日期：——

  to the synthesis of 3-carbethoxy-isocoumarins and 3-alkylidenephthalides is described. The methodology employs DEAD/PPh3/TBHP as the reagent system proceeding through unprecedented 1,2-shift intramolecular ring expansion or simple elimination depending upon substituents present on 3-substituted phthalides, with broader substrate scope. This strategy is amply demonstrated in the short synthesis of bioactive

  描述了一种简便且新颖的合成3-乙氧基-异香豆素和3-亚烷基萘的方法。该方法采用DEAD / PPh 3 / TBHP作为试剂体系，这是通过空前的1，2-位移分子内环扩环或简单消除（取决于3-取代邻苯二甲酸酯上存在的取代基）进行的，具有更宽的底物范围。这种策略在诸如细胞分裂素和（Z）-3-丁烯-7-羟基-5-甲氧基邻苯二酚的生物活性分子的短合成中得到了充分证明。
• 3-Ylidenephthalides as a new class of transient receptor potential channel TRPA1 and TRPM8 modulators
  作者：Giorgio Ortar、Aniello Schiano Moriello、Enrico Morera、Marianna Nalli、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.039

  日期：2013.10

  Following the recent identification of the naturally occurring 3-ylidene-4,5-dihydrophthalide ligustilide and its oxidation product dehydroligustilide as novel TRPA1 modulators, a series of seventeen 3-ylide-nephthalides was synthesized and tested on TRPA1 and TRPM8 channels. Most of these compounds acted as strong modulators of the two channel types with EC50 and/or IC50 values distinctly lower than those of the reference compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new synthesis of 3-ylidenephthalides via palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-triflyloxyacetophenones
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Gaia Mastropietro、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79222-7

  日期：1993.6

  The reaction of 2-triflyloxyacetophenone derivatives 1 with carbon monoxide in the presence of a palladium catalyst affords 3-ylidenephthalides 2 in good yields and under mild conditions.
• NHC-Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of 2-Alkynylbenzaldehydes under Aerobic Conditions: Synthesis of O-Heterocycles
  作者：Jong Hyub Park、Sachin V. Bhilare、So Won Youn

  DOI：10.1021/ol200481u

  日期：2011.5.6

  An NHC-catalyzed, regio- and stereoselective oxidative cyclization of o-alkynylbenzaldehydes bearing an unactivated alkyne moiety as an internal electrophile has been developed to afford phthalides and isocoumarins. A single organocatalytic system enabled two sequential C−O bond formations to take place in an atom economical manner via highly efficient dual activation. Molecular oxygen in air could

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。