(+)-(1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 182072-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-(1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 182072-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₀BrNO₂
• 分子量: 314.222
• InChiKey: AVSDABSMKBEFHQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 水 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ancistrobertsonine B
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的趋同合成：（+）-O-甲基抗蒽啉的全合成。

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。

  DOI：

  10.1021/jo9607119
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-6,8-dimethoxy-2-(methoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的趋同合成：（+）-O-甲基抗蒽啉的全合成。

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。

  DOI：

  10.1021/jo9607119
• 作为试剂：
  描述：

  (-)-(4S)-4-Isopropyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydrooxazole 在 magnesium 、 (+)-(1R,3S)-5-bromo-6,8-dimethoxy-1,2,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 作用下， 生成 2-((S)-4-Isopropyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4,5-dimethoxy-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  萘基异喹啉生物碱的趋同合成：（+）-O-甲基抗蒽啉的全合成。

  摘要：

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。

  DOI：

  10.1021/jo9607119

文献信息

• RIZZACASA, MARK A.;SARGENT, MELVYN V.;SKELTON, BRIAN W.;WHNE, ALLAN H., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 79-86
  作者：RIZZACASA, MARK A.、SARGENT, MELVYN V.、SKELTON, BRIAN W.、WHNE, ALLAN H.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent Synthesis of Naphthylisoquinoline Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylancistrocline
  作者：Phung Chau、Ivona R. Czuba、Mark A. Rizzacasa、Gerhard Bringmann、Klaus-Peter Gulden、Manuela Schäffer

  DOI：10.1021/jo9607119

  日期：1996.1.1

  A highly convergent synthesis of the methyl ether derivative 2a of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocline (2) is described. The key step involves a stereoselective biaryl coupling between the chiral oxazoline 3 and the Grignard reagent 4 derived from the optically active tetrahydroisoquinoline 8. The atropisomeric mixture was then converted to the separable acetamides 11 and 12, which were

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。