(-)-(4S)-4-Isopropyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydrooxazole | 166533-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(4S)-4-Isopropyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-2-(1,4,5-trimethoxynaphthalen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 166533-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: GQORSJFNKOIVPA-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-4-Isopropyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydrooxazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 magnesium 、 sodium sulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-O-Methylancistrocladine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a067
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 1,4,5-Trimethoxynaphthalene-2-carboxamide 在 triethyloxonium fluoroborate 作用下， 生成 (-)-(4S)-4-Isopropyl-2-(1,4,5-trimethoxy-2-naphthyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-O-Methylancistrocladine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a067

文献信息

• Convergent Synthesis of Naphthylisoquinoline Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-<i>O</i>-Methylancistrocline
  作者：Phung Chau、Ivona R. Czuba、Mark A. Rizzacasa、Gerhard Bringmann、Klaus-Peter Gulden、Manuela Schäffer

  DOI：10.1021/jo9607119

  日期：1996.1.1

  A highly convergent synthesis of the methyl ether derivative 2a of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrocline (2) is described. The key step involves a stereoselective biaryl coupling between the chiral oxazoline 3 and the Grignard reagent 4 derived from the optically active tetrahydroisoquinoline 8. The atropisomeric mixture was then converted to the separable acetamides 11 and 12, which were

  描述了萘基异喹啉生物碱抗艾替考林（2）的甲基醚衍生物2a的高度收敛的合成。关键步骤涉及在手性恶唑啉3和衍生自旋光四氢异喹啉8的格利雅试剂4之间的立体选择性联芳基偶联。然后将阻转异构体混合物转化为可分离的乙酰胺11和12，以16:84的比例获得三个步骤的总产率为32％。然后，将主要的阻转异构体12转化为O-甲基蒽环茶碱（2a），该产物与衍生自相关生物碱抗金花环素（14）的半合成样品相同。