4-(6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 113311-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 113311-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₄
• 分子量: 272.737
• InChiKey: ZVFVCZFMGYYLHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-307 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  383.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-氯吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sulfur 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-(6-chloro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基取代的咪唑并[4,5-b]吡啶和咪唑并[4,5-c]吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476381

文献信息

• Preparation of 2-aryl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines and imidazo[4,5-c]pyridines
  作者：Yu. M. Yutilov、L. I. Shcherbina

  DOI：10.1007/bf00476381

  日期：1987.5
• YUTILOV YU. M.; SHCHERBINA L. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 639-645
  作者：YUTILOV YU. M.、 SHCHERBINA L. I.

  DOI：——

  日期：——
• Hit generation and exploration: Imidazo[4,5-b]pyridine derivatives as inhibitors of Aurora kinases
  作者：Vassilios Bavetsias、Chongbo Sun、Nathalie Bouloc、Jóhannes Reynisson、Paul Workman、Spiros Linardopoulos、Edward McDonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.076

  日期：2007.12

  A hit generation and exploration approach led to the discovery of 31 (2-(4-(6-chloro-2-(4-(dimethylamino) phenyl)-3H-imidazo[4,5-b] pyridin-7-yl) piperazin-1-yl)-N-(thiazol-2-yl) acetamide), a potent, novel inhibitor of Aurora-A, Aurora-B and Aurora-C kinases with IC50 values of 0.042, 0.198 and 0.227 mu M, respectively. Compound 31 inhibits cell proliferation and has good microsomal stability. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.