aminothiazolyl-N-hydroxyimino acetic acid | 120570-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: aminothiazolyl-N-hydroxyimino acetic acid
• 英文别名: syn-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)-acetic acid；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid；2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-hydroxyiminoacetate；2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(Z)-(hydroxyimino)-acetic acid；2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-hydroxyiminoacetic acid；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetic acid
• CAS: 120570-48-1
• 化学式: C₅H₅N₃O₃S
• 分子量: 187.179
• InChiKey: URGSBEYHHRKMJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 aminothiazolyl-N-hydroxyimino acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.75h， 以78.5%的产率得到2-amino-alpha-(acetyloxyimino)-4-thiazole acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控的制备方法，属于化学制药技术领域。所述的制备方法包括以去甲氨噻肟酸乙酯为原料，经水解生成化合物1的水解步骤；向体系内滴加酰化剂进行酰化反应，得到化合物2的酰化步骤；向反应体系中加入活性炭脱色，然后通过在不同温度下向体系中滴加酸性溶液控制体系pH值，待固体析出后，离心烘干，得到粒度可控的化合物3的析晶步骤。本发明通过控制不同的酸液加入温度，使得制备的氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控；工艺流程操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112645898A
• 作为产物：
  描述：

  去甲氨噻肟酸乙酯 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 aminothiazolyl-N-hydroxyimino acetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控的制备方法，属于化学制药技术领域。所述的制备方法包括以去甲氨噻肟酸乙酯为原料，经水解生成化合物1的水解步骤；向体系内滴加酰化剂进行酰化反应，得到化合物2的酰化步骤；向反应体系中加入活性炭脱色，然后通过在不同温度下向体系中滴加酸性溶液控制体系pH值，待固体析出后，离心烘干，得到粒度可控的化合物3的析晶步骤。本发明通过控制不同的酸液加入温度，使得制备的氨基噻唑乙酰肟酸粒径可控；工艺流程操作简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112645898A

文献信息

• Process for the manufacture of 1-sulpho-2-oxoazetidine carboxylic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04652651A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  The manufacture of 1-sulpho-2-oxazetidine derivatives of the formula ##STR1## in which Het is an optionally amino-substituted, 5- or 6-membered, aromatic heterocycle containing 1 or 2 nitrogen atoms and optionally also an oxygen or sulphur atom, R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkenyl-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, phenyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl, nitrophenyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl or carboxy-lower alkyl and R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkanoyloxy-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkenyl, hydroxyiminomethyl, lower alkoxyiminomethyl, carbamoyl, carbamoyl-lower alkenyl or carbamoyloxy-lower alkyl, the group .dbd.NOR.sup.1 being present at least partially in the syn-form, in racemic form or in the form of the 3S-enantiomer, and of readily hydrolyzable esters and pharmaceutically compatible salts of these compounds, by acylating a compound of the formula ##STR2## in which R.sup.20 equals R.sup.2 or can also represent a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl group and R.sup.3 is hydrogen or sulpho, or a salt thereof with a thioester of the formula ##STR3## in which Het is as above and R.sup.10 has any of the values of R.sup.1 except carboxy-lower alkyl, and can also represent a tri-lower alkyl-silyl-lower-alkoxycarbonyl-lower alkyl group or a carboxy-lower alkyl group converted into a readily hydrolyzable ester group, and the group .dbd.NOR.sup.10 is present at least partially in the syn-form, and carrying out subsequent steps (N-sulphonation, conversion of R.sup.20 into R.sup.2, R.sup.10 into R.sup.1), some of which are optional. The invention also provides certain novel products of formula I and benzthiazolyl thioesters of formula III per se and the preparation of the benzthiazolyl thioesters by esterifying corresponding carboxylic acids. Finally, the invention provides a process for the preparation of carboxylic acids in which R.sup.1 is t-alkoxycarbonylmethyl. The compounds of formula I have antimicrobial activity.

  该专利描述了一种制备1-磺酸-2-噁唑环丙烷衍生物的方法，其化学式为##STR1##其中Het是一个含有1或2个氮原子和可能还有一个氧原子或硫原子的可选氨基取代的5或6元芳香杂环，R.sup.1是氢、低烷基、苯基-低烷基、低烷酰、低烷氧羰基、低烯基-低烷基、低烷氧羰基-低烷基、苯基-低烷氧羰基-低烷基、硝基苯基-低烷氧羰基-低烷基或羧基-低烷基，R.sup.2是氢、低烷基、低烯基、低炔基、低烷氧羰基、低烷酰氧基-低烷基、低烷氧羰基-低烯基、羟基亚胺甲基、低烷氧亚胺甲基、氨甲酰基、氨甲酰基-低烯基或氨甲酰氧基-低烷基，.dbd.NOR.sup.1基团至少部分以syn-形式存在，是外消旋形式或3S-对映体形式，以及这些化合物的易水解酯和药用兼容盐的制备方法。
• [EN] A CEFDINIR INTERMEDIATE<br/>[FR] INTERMEDIAIRE DE CEFDINIR
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2004016623A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methylcarbonyloxyimino)acetamido]-3-vinyl-cephem-4-carboxylic acid of formula (I), in the form of a crystalline salt and use thereof, e.g. in the preparation of pure cefdinir. In another aspect this invention relates to the compound of formula (I) in the form of a salt, optionally in crystalline form, wherein the salt is selected from the group consisting of phosphate, hydrogen phosphate, mesylate, tosylate, sulfate, hydrogen sulfate and sulfamate.

  本发明涉及公式（I）的7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲基羰氧肟基)乙酰氨基]-3-乙烯基头孢菌素-4-羧酸晶体盐及其用途，例如在纯头孢地尼尔的制备中的应用。在另一方面，本发明涉及公式（I）的化合物，其以盐的形式存在，可选地为晶体形式，所述盐选择自磷酸盐、氢磷酸盐、甲磺酸盐、对甲苯磺酸盐、硫酸盐、氢硫酸盐和磺酰胺盐的群组。
• Syn 7-oxoimino substituted derivatives of cephalosporanic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04166115A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  The present invention relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, it relates to new syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which have antibacterial activities and to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical composition comprising the same, and to a method of using the same therapeutically in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及一种新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐。更具体地说，本发明涉及一种具有抗菌活性的新的3,7-二取代-3-头孢烷-4-羧酸化合物的同构体及其药学上可接受的盐，以及其制备方法、包含该化合物的制药组合物，以及在治疗人类和动物感染性疾病方面的治疗方法。
• Syn-isomer of
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04431643A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  The present invention relates to new syn-isomers of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same, which have antibacterial activities in the treatment of infectious diseases in human beings and animals.

  本发明涉及3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的新的同构体，其药学上可接受的盐以及包括它们的制药组合物，在治疗人类和动物的传染病方面具有抗菌活性。
• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04493833A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  制备含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的药物组合物，并用于治疗人类和动物疾病。