9-β-D-mannopyranosyladenine | 49814-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-β-D-mannopyranosyladenine
• 英文别名: (1R)-1-(6-amino-purin-9-yl)-1,5-anhydro-D-mannitol；(1R)-1-(6-Amino-purin-9-yl)-1,5-anhydro-D-mannit；(2R,3S,4S,5S,6R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 49814-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: PAECLWKKOWTEJJ-RMBFFGPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以24 mg的产率得到9-β-D-mannopyranosyladenine
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1′,2′-cis-β-pyranosyladenine nucleosides

  摘要：

  1',2'-cis-O-Glycosyladenine nucleosides, such as beta-altroside, beta-marmoside, and beta-idoside, were efficiently synthesized from the corresponding 1',2'- trans- beta-6-chloropurine derivatives, beta-glucoside, and beta-galactoside. Nucleophilic substitution of the O-tri-fluoromethanesulfonyl groups at the C-2' and/or 3' was carried out using tetrabutylammonium acetate or cesium acetate under mild conditions. Subsequent deprotection and amidation afforded the desired compounds, 1',2'-cis-beta-pyranosyladenine nucleosides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.009

文献信息

• Lythgoe et al., Journal of the Chemical Society, <hi>1947</hi>, p. 355
  作者：Lythgoe et al.

  DOI：——

  日期：——