(2R,6S)-2-methyl-6-phenylcyclohexanone | 1542149-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-methyl-6-phenylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,6S)-2-methyl-6-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 1542149-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: LAFLVXLMEIBOGU-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-methyl-6-phenylcyclohexanone 在 三乙胺 作用下， 生成 6-methyl-2-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成反式-2,6-二取代的环己酮

  摘要：

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。

  DOI：

  10.1021/ol403472y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-环己烯-1-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷与N,N-二甲基苯胺的化合物 、 四丙基高钌酸铵 、 硼酸三甲酯 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 (2R,6S)-2-methyl-6-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成反式-2,6-二取代的环己酮

  摘要：

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。

  DOI：

  10.1021/ol403472y

文献信息

• One-pot method for α-phenylation of ketones using isoxazolidine and triphenylaluminum
  作者：Tetsuya Miyoshi、Shohei Sato、Hiroya Tanaka、Chihiro Hasegawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.146

  日期：2012.8

  The efficient one-pot umpolung alpha-phenylation of ketones via N-alkenylisoxazolidine is described. When the various ketones are treated with triphenylaluminum prepared from phenylmagnesium chloride and AlCl3 in the presence of isoxazolidine, the desired products are obtained in good to moderate yield. This method is equivalent to a direct alpha-arylation reaction of carbonyl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.