(R)-2,4-dimethyl-3-pentenal | 101833-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-2,4-dimethyl-3-pentenal
• 英文别名: (R)-2,4-dimethylpent-3-enal；(2R)-2,4-dimethylpent-3-enal
• CAS: 101833-50-5
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: SIFYSLXKTLZHHZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-dimethyl-3-pentenal 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-non-7-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  前莫能菌素的不对称合成，莫能菌素生物合成中的潜在中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00269a073
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,4-dimethylpent-3-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-2,4-dimethyl-3-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Titanium-Mediated Fragment Union Processes in Complex Molecule Synthesis: Development of a Branched Reaction Pathway of High Step Economy for the Synthesis of Complex and Diverse Polyketides

  摘要：

  我们描述了一条合成路径，用于合成结构复杂且多样的多酮类化合物，部分基于区位和立体选择性的钛介导耦合反应。所描述的合成序列允许快速组装多酮类启发的结构，同时在碳主链上建立多样的立体化学关系和取代模式（包括立体定义的烯烃和1,3-二烯、饱和和不饱和内酯、半缩醛、α,β-不饱和碳基化合物以及螺环醇）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032160

文献信息

• Acyclic stereoselection. 23. Lactaldehyde enolate equivalents
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Steven D. Young、James P. Hagen、Esa T. Jarvi、Ulrich Badertscher、Hans Peter Marki、Stephen H. Montgomery

  DOI：10.1021/ja00338a027

  日期：1984.12

  On etudie la stereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes

  Etudie lastereochimie de l'addition d'enolates d'esters d'acide O-alkyllactique aux aldehydes
• Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes catalyzed by chiral phosphine-phosphite-Rh(I) complex
  作者：Toshihide Horiuchi、Tetsuo Ohta、Eiji Shirakawa、Kyoko Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00471-7

  日期：1997.6

  Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes has been investigated using (R,S)-BINAPHOS-Rh(I) complex as a catalyst [(R,S)-BINAPHOS = (R)-2-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalen-2′-yl(S)-1,1′-binaphthalene-2,2′-diyl phosphite]. Optically active β,γ-unsaturated aldehydes were obtained in high regio- (78–94%) and enantioselectivities (80–97% ee) from 1-vinylcyclohexene, 4-methyl-1,3-pentadiene, and

  使用（R，S）-BINAPHOS-Rh（I）配合物作为催化剂[（R，S）-BINAPHOS =（R）-2-（二苯基膦基）-1,1'-双萘酚，已研究了共轭二烯的不对称加氢甲酰化反应-2′-基（S）-1，1′-联萘-2，2′-亚磷酸二酯]。从1-乙烯基环己烯，4-甲基-1,3-戊二烯和（E）-1以高区域选择性（78-94％）和对映选择性（80-97％ee）获得旋光性β，γ-不饱和醛。-苯基-1，3-丁二烯。另一方面，1，3-丁二烯的加氢甲酰化可得到高达95％的选择性的非手性产物（E）-和（Z）-3-戊烯醛。（R）-（E）-2-甲基-3-戊烯醛是由（E）-和（Z）-1,3-戊二烯形成的主要产物，但反应的对映选择性低。还讨论了机械方面。
• Acyclic stereoselection. 16. High diastereofacial selectivity in Lewis acid mediated additions of enol silanes to chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/ja00344a050

  日期：1983.3
• Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes catalysed by [(R)-2-diphenylphosphino-1,1′-dinaphthalen-2′-yl][(S)-1,1′-dinaphthalene-2,2′-diyl]phosphite–rhodium(<scp>I</scp>)
  作者：Toshihide Horiuchi、Tetsuo Ohta、Kyoto Nozaki、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1039/cc9960000155

  日期：——

  Asymmetric hydroformylation of conjugated dienes such as vinylcyclohexene, (E)-phenyl-buta-1,3-diene and 4-methyl-penta-1,3-diene using BINAPHOS-Rh-I complexes as catalysts (R,S)-BINAPHOS = [(R)-2-diphenylphosphino-1,1'-dinaphthalen-2'-yl] [(S)-1,1'-dinaphthalene-2,2'-diyl]-phosphite} gives optically active beta,gamma-unsaturated aldehydes in high regio- (81-91%) and enantio-selectivities (84-97% ee).