(2RS,6RS)-2,4-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran | 68039-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2RS,6RS)-2,4-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6S)-4,6-dimethyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 68039-41-8；98203-00-0；98203-01-1；124931-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: SQVJYNSGAXORSQ-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• LogP：
  3.800 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,6RS)-2,4-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,3SR,4RS,6RS)-3,4-epoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-tetrahydropyran 、 (2RS,3RS,4SR,6RS)-3,4-epoxy-2,4-dimethyl-6-phenyl-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  关于4-甲基-4-戊烯-2-醇与苯甲醛缩合制得的产物

  摘要：

  重新实例化了在4-甲基-4-戊烯-2-醇与苯甲醛的缩合反应中形成的产物。它们的组成和构型是通过光谱确定的。为了进一步表征，将三种烯烃8-10进行了环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96414-2
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯-2-醇 在 硫酸 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2RS,6RS)-2,4-dimethyl-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  关于4-甲基-4-戊烯-2-醇与苯甲醛缩合制得的产物

  摘要：

  重新实例化了在4-甲基-4-戊烯-2-醇与苯甲醛的缩合反应中形成的产物。它们的组成和构型是通过光谱确定的。为了进一步表征，将三种烯烃8-10进行了环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96414-2

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Enzymatic Approach to and Odor Description of the Twelve Enantiomerically Pure Isomers ofPelargene®
  作者：Agnese Abate、Maurizio Allievi、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/hlca.200690020

  日期：2006.2

  fragrance sold as a mixture of three regioisomeric pyran derivatives (1–3). The enantiomers of each of the two possible diastereoisomers of 1–3 were prepared by means of a biocatalyzed approach, and the odor properties of the twelve isolated stereoisomers were evaluated.

  Pelargene ®是三个区域异构吡喃衍生物的混合物（出售商业的香料1 - 3）。每个的两个可能的对映异构体的对映体1 - 3通过生物催化的方法来制备，并且十二个分离的立体异构体的气味特性进行了评价。
• Trifluoromethanesulfonic Acid, an Efficient Catalyst for the Hetero Diels-Alder Reaction and an Improved Synthesis of Mefrosol.
  作者：Varinder K Aggarwal、Graham P Vennall、Paul N Davey、Chris Newman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00403-6

  日期：1997.4

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid (1 mol%) has been found to be an efficient catalyst for the hetero Diels-Alder reaction between aromatic aldehydes and unactivated dienes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.