6-甲氧基-5-甲基-2,2'-联吡啶 | 638353-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-5-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 6'-methoxy-5-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-methoxy-5'-methyl-2,2'-bipyridine；2-methoxy-6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 638353-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZBVYIWKIRXCWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-5-甲基-2,2'-联吡啶 在 六氯乙烷 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 5-chloromethyl-6'-methoxy-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  通过改良的 Negishi 交叉偶联反应合成不同双取代的 2,2'-联吡啶

  摘要：

  已经开发了通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件从取代的 2-溴-和 2-氯吡啶中获得许多不同二取代的 2,2'-联吡啶的通用实用方法。这些 2,2'-联吡啶带有多功能的官能团，可以进一步细化，如一些例子所示。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300192
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 2-溴-6-甲氧基吡啶 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 碘 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到6-甲氧基-5-甲基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Reductive Couplings of 2-Halopyridines without External Ligand: Phosphine-Free Nickel-Catalyzed Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,2′-Bipyridines

  摘要：

  An unexpectedly facile synthetic approach for symmetrical and unsymmetrical 2,2'-bipyridines through the Ni-catalyzed reductive couplings of 2-halopyridines was developed. The couplings were efficiently catalyzed by 5 mol % of NiCl2 center dot 6H(2)O without the use of external ligands. A variety of 2,2'-bipyridines including caerulomycin F have been efficiently synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo402084m

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应