6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 | 70946-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛
• 英文名称: N,N-diethyl-2-formyl-6-methoxybenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-6-formylanisamide；2-formyl-6-methoxy-N,N-diethylbenzamide
• CAS: 70946-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: RRJAYDOIDXXAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,3-二氢-7-甲氧基-1-异苯并呋喃醇
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-甲氧基-N,N-二乙基苯酰胺-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一锅环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列合成灰霉素B框架

  摘要：

  描述了灰黄霉素B支架的高度收敛的合成。关键步骤涉及有效的一锅式Hauser-Kraus环化-甲基化-双重脱保护-螺环化序列，该序列直接提供了目标母体四环系统。

  DOI：

  10.1021/ol400686f

文献信息

• Studies toward the Total Synthesis of Mumbaistatin, a Highly Potent Glucose-6-phosphate Translocase Inhibitor. Synthesis of a Mumbaistatin Analogue
  作者：Florian Kaiser、Lothar Schwink、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/jo026232t

  日期：2002.12.1

  A strategy for the total synthesis of the highly potent glucose-6-phosphate translocase inhibitor mumbaistatin (1) and structural analogues was elaborated. Such compounds represent a lead structure in the development of potential new drugs for the treatment of diabetes. To evaluate the general strategy, the close mumbaistatin analogue 10 was synthesized in a convergent manner. The anthraquinone building

  拟定了高效合成6-磷酸葡萄糖转运酶抑制剂孟买他汀（1）和结构类似物的全合成策略。这些化合物代表了潜在的治疗糖尿病的新药开发的先导结构。为了评估总体策略，以收敛的方式合成了紧密的孟买他汀类似物10。蒽醌结构单元20通过芳烃/邻苯二甲酰亚胺环化而有效地制备。在将20转化为相应的9,10-二甲氧基蒽-1-甲醛衍生物（13）之后，与锂化的芳烃（12）偶联，然后在琼斯条件下进行多次氧化，得到孟买他汀类似物10。官能化芳烃中间体的制备为通过高度区域选择性的溴化和邻位锂化反应实现的。
• Directed ortho metalation of n,n-diethyl benzamides. Methodology and regiospecific synthesis of useful contiguously tri- and tetra-substituted oxygenated aromatics, phthalides and phthalic anhydrides
  作者：S.O. de Silva、J.N. Reed、R.J. Billedeau、X. Wang、D.J. Norris、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81579-9

  日期：1992.6

  contiguously 1,2,3- and 1,2,3,4-substituted benzamides (Tables 2) are given. The efficient conversion of these benzamides (6, 10, 12, 13, 18, 19) into phthalides (9a–b, 16b–c, 17) and phthalic anhydrides (8, 16a), compounds previously available by demanding, classical methods, is detailed. A short synthesis of iso-ochracinic acid (27) is described.

  针对各种直接邻位取代的N，N-二乙基苯甲酰胺（表1）和连续的1,2,3-和1,2,3,4-取代苯甲酰胺（表2）的定向邻位金属化的完整实验细节给出。这些苯甲酰胺（有效转化6，10，12，13，18，19）成苯酞（9A-B，图16B-C，17）和邻苯二甲酸酐（8，16A），化合物先前可用通过要求，经典方法，详细。描述了异och酸的简短合成（27）。
• A Regioselective Synthesis of Dimethyl Phthalide-3-phosphonates
  作者：Mitsuaki Watanabe、Saori Ijichi、Sunao Furukawa

  DOI：10.1055/s-1993-25807

  日期：——

  Dimethyl phthalide-3-phosphonates having various substituents on the benzene ring were regioselectively synthesized by the reaction of N,N-diethyl-2-formylbenzamides with tert-butyldimethylsilyl dimethyl phosphite followed by treatment with methanesulfonic acid. N,N-Diethyl-2-formylbenzamides were regioselectively prepared by ortho lithiation-formylation of the corresponding benzamides.

  具有不同取代基的二甲基邻苯二甲酸酯-3-膦酸酯通过N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺与叔丁基二甲基硅基二甲基膦酸酯反应，随后用甲磺酸处理，选择性合成。N,N-二乙基-2-甲酰基苯甲酰胺则通过相应苯甲酰胺的邻位锂化-甲酰化反应选择性制备。
• A convergent rgiospecific route to the aklavinone ring system
  作者：Tsung-tee Li、Timothy C. Walsgrove

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82008-6

  日期：1981.1

  A convergent regiospecific route to the aklavinone (II) ring system is described.

  描述了收敛到aklavinone（II）环系统的区域专一性路线。
• Total synthesis of (+)-varitriol and (+)-6′-epi-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.008

  日期：2012.2

  Total synthesis of (+)-varitriol and its C6′-epimer have been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. The key steps involved are Corey Chaykovsky reaction, triethylamine mediated epimerization, and an olefin cross-metathesis.

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。