6-甲氧基-[2,2']联吡啶基 | 54015-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-[2,2']联吡啶基
• 英文名称: 6-methoxy-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 6-Methoxy-[2,2']bipyridinyl；2-methoxy-6-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 54015-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: ZYJZKPCXIIAKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-[2,2']联吡啶基 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双氧水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-methoxy-5,6,7,8-tetraphenyl-1-(pyridin-2-yl)isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）通过双C–H键活化催化2,2'-联吡啶N-氧化物与炔烃的氧化环化

  摘要：

  已经开发了Rh（III）通过双C–H键活化与内部炔烃催化的2,2'-联吡啶N-氧化物的可转换环。调节反应条件使反应路径可以在翻转和非翻转环空之间切换，从而提供5,6-二取代的-1,10-菲咯啉和5,6,7,8-四取代的-1-（吡啶-2-基）异喹啉分别以高收率获得2-氧化物。该程序具有出色的区域选择性，广泛的底物范围和对官能团的高度耐受性。在催化反应中证明了这些获得的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01434
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolylthio)pyridine 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.53h， 生成 6-甲氧基-[2,2']联吡啶基
  参考文献：
  名称：

  吡啶基ulf盐的合成及其在官能化联吡啶形成中的应用

  摘要：

  开发了具有良好官能团耐受性的吡啶基硫醚的S选择性芳基化反应。为了证明其合成实用性，将所得吡啶基yl盐用于可扩展的无过渡金属偶联方案中，得到具有广泛官能团耐受性的官能化联吡啶。该模块化方法允许从可商购的吡啶基卤中选择性引入官能团，从而提供对称和不对称的2,2'-和2,3'-联吡啶。该方法的迭代应用使得能够合成具有三种不同吡啶组分的官能化的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03048
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 、 在 nickel(II) iodide 、 锰 、 6-甲氧基-[2,2']联吡啶基 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到methyl (Z)-6-(3-chlorophenyl)-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成多取代烯烃的芳基到乙烯基 1,4-镍迁移/还原交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了 1,4-镍从芳基到烯基的迁移过程。这种高度立体选择性迁移过程产生的烯基镍中间体可以与溴化烷烃偶联形成多取代烯烃。该方法为高立体选择性Z / E烯烃的合成提供了一种新的、高效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202304447

文献信息

• Structural and Synthetic Insights into Pyridine Homocouplings Mediated by a β-Diketiminato Magnesium Amide Complex
  作者：Laia Davin、William Clegg、Alan R. Kennedy、Michael R. Probert、Ross McLellan、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201803297

  日期：2018.10.1

  The reaction of [(DippNacnac)Mg(TMP)] (1) with 4‐subtituted pyridines proceeds via sequential regioselective metallation and 1,2‐addition to furnish a range of symmetric 4,4′‐R2‐2,2′‐bipyridines in good yield, representing a new entry into bipyridine synthesis. Interestingly, the reaction of 1 with 2‐OMe‐pyridine led to formation of asymmetric bipyridine 6, resulting from the C6‐magnesiation of the

  的反应[（迪普Nacnac）的Mg（TMP）]（1）与4- subtituted通过顺序的区域选择性金属化和1,2-加成吡啶前进到提供一系列对称4,4'--R 2 -2,2' -联吡啶产率高，代表了联吡啶的新进入。有趣的是，1与2-OMe-吡啶的反应导致不对称联​​吡啶6的形成，这是由于杂环的C6-放大作用，然后是CC-C偶联步骤，再加上第二个非金属化的C2位置分子，然后消除[ Dipp NacnacMgOMe] 2（7）。合成与光谱和结构分析相结合有助于合理化导致观察到的反应性的基本过程，并阐明空间受限的β-二酮戊二酸酯配体在确定区域选择性中的关键作用。
• An efficient and new protocol for phosphine-free Suzuki coupling reaction using palladium-encapsulated and air-stable MIDA boronates in an aqueous medium
  作者：Joaquim Fernando Mendes da Silva、Andres Felipe Yepes Perez、Natália Pinto de Almeida

  DOI：10.1039/c4ra03586k

  日期：——

  A simple methodology for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions using microencapsulated palladium and (het)aryl MIDA boronates in water–alcohol under phosphine-free conditions was developed.

  一种简单的方法论已经开发出来，用于在水-醇溶液中无磷条件下使用微囊化钯和(het)芳基MIDA硼酸酯进行Suzuki–Miyaura偶联反应。
• Synthesis of 2,2′-Bipyridines via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Arne Lützen、Christoph Gütz

  DOI：10.1055/s-0029-1217082

  日期：2010.1

  For a long time, the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction could not be used for the synthesis of 2,2′-bipyridines due to the lack of sufficiently stable 2-pyridylboron compounds. Stabilized 2-pyridylboronic acid esters recently developed by Hodgson, however, were found to be ideally suited for this purpose. Two general protocols could be developed and demonstrated to be valuable alternatives, which

  长期以来，由于缺乏足够稳定的2-吡啶基硼化合物，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应无法用于2,2'-联吡啶的合成。然而，发现霍奇森最近开发的稳定的2-吡啶基硼酸酯是理想地适合于此目的的。可以开发出两种通用方案，并证明它们是有价值的替代方案，可以非常有效地用于官能化2，2'-联吡啶的合成。 交叉偶联反应-联吡啶-钯-2-吡啶基硼酸酯-铃木宫浦反应
• Homoleptic Zincate‐Promoted Room‐Temperature Halogen–Metal Exchange of Bromopyridines
  作者：Nguyet Trang Thanh Chau、Maxime Meyer、Shinsuke Komagawa、Floris Chevallier、Yves Fort、Masanobu Uchiyama、Florence Mongin、Philippe C. Gros

  DOI：10.1002/chem.201001664

  日期：2010.11.2

  Homoleptic lithium tri‐ and tetraalkyl zincates were reacted with a set of bromopyridines. Efficient and chemoselective bromine–metal exchanges were realized at room temperature with a substoichiometric amount of nBu4ZnLi2⋅TMEDA reagent (1/3 equiv; TMEDA=N,N,N′,N′‐tetramethylethylenediamine). This reactivity contrasted with that of tBu4ZnLi2⋅TMEDA, which was inefficient below one equivalent. DFT calculations

  均三酸锌和四烷基锌酸锂与一组溴吡啶反应。高效和化学选择性溴-金属交换是在室温下以低于化学计算量实现Ñ卜4 ZnLi 2 ⋅TMEDA试剂（1/3当量; TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）。该反应性与t Bu 4 ZnLi 2的反应性相反⋅TMEDA，在一个当量以下效率低下。DFT计算使我们能够合理化反应中N⋅⋅⋅Li稳定的聚吡啶基锌盐的形成。使用化学计量的试剂也可以实现二溴吡啶的一锅双功能化。在溴吡啶中直接形成CZn键使我们能够进行有效的Negishi型交叉偶联。
• Phosphine-Free Suzuki Cross-Coupling Reaction Using an Efficient and Reusable Pd Catalyst in an Aqueous Medium Under Microwave Irradiation
  作者：Joaquim F. M. da Silva、Andres F. Yepes Perez、Natália P. de Almeida

  DOI：10.1080/00397911.2015.1057289

  日期：2015.9.2

  Abstract We report here an improved, highly efficient, and general method for the ligand-free Suzuki cross-coupling reaction to the synthesis of biaryls, bipyridyls, thienylpyridine, and allylphenols. Microwave irradiation of (het)aryl halides and (hetaryl, allyl)arylboronic acid N-methyl-iminodiacetic acid (MIDA) ester, using polyurea microencapsulated palladium catalyst (Pd EnCat 30), gave the coupling

  摘要 我们在此报告了一种改进的、高效的、通用的方法，用于无配体 Suzuki 交叉偶联反应合成联芳、联吡啶、噻吩吡啶和烯丙基苯酚。（杂）芳基卤化物和（杂芳基，烯丙基）芳基硼酸 N-甲基-亚氨基二乙酸（MIDA）酯的微波辐照，使用聚脲微囊化钯催化剂（Pd EnCat 30），以极好的收率得到偶联加合物 1a-x 10–18 分钟 图形概要