(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one | 1009818-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 1009818-10-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅Si
• 分子量: 366.53
• InChiKey: NONOLFNQUFPSSW-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one 、 potassium thioacyanate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3aS,4R,6R,6aR)-3a-hydroxy-6-methoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxytetrahydrofuran-3-ol 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  HSCN condensation with ulosides: preferred formation of carbohydrate-fused hemiaminals of the 4-hydroxy-1,3-oxazolidine-2-thione type

  摘要：

  Selected ulofuranosides and ulopyranosides react with thiocyanic acid to give good yields of stable carbohydrate-fused hemiaminal 1,3-oxazolidine-2-thiones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.125