(3R,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 167958-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 167958-74-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃
• 分子量: 400.602
• InChiKey: GWMKBZVHDKLJGH-HOPFDPDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione adduct of 3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(3-hydroxy-3-methylbutyloxy)pregna-1,5,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3

  摘要：

  描述了两种氚标记的1α,25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT），即[26-3H3]OCT (3)和[2β-3H]OCT (4)的合成。[26-3H3]OCT (3)是通过用氚标记的甲基镁碘化物对侧链进行氚标记而制备的，而[2β-3H]OCT (4)则是通过与硼氚化钠进行氚标记在A环上标记的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360706
• 作为产物：
  描述：

  (3S,20S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-oxobutoxy)pregn-5-ene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium ethanolate 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (3R,9S,10R,13S,14R,17S)-17-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3

  摘要：

  描述了两种氚标记的1α,25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT），即[26-3H3]OCT (3)和[2β-3H]OCT (4)的合成。[26-3H3]OCT (3)是通过用氚标记的甲基镁碘化物对侧链进行氚标记而制备的，而[2β-3H]OCT (4)则是通过与硼氚化钠进行氚标记在A环上标记的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360706

文献信息

• Synthesis of tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3
  作者：Hiroyoshi Watanabe、Masashi Akiyama、Takehiko Kawanishi、Noboru Kubodera

  DOI：10.1002/jlcr.2580360706

  日期：1995.7

  Synthesis of two tritiated 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT), [26-3H3]OCT (3) and [2β-3H]OCT (4), is described. [26-3H3]OCT (3) was prepared by tritiation at the side chain with tritiated methylmagnesium iodide and [2β-3H]OCT (4) was labeled at the A-ring by tritiation with sodium borotritiide.

  描述了两种氚标记的1α,25-二羟基-22-氧维生素D3（OCT），即[26-3H3]OCT (3)和[2β-3H]OCT (4)的合成。[26-3H3]OCT (3)是通过用氚标记的甲基镁碘化物对侧链进行氚标记而制备的，而[2β-3H]OCT (4)则是通过与硼氚化钠进行氚标记在A环上标记的。