6-甲氧基喹唑啉 | 7556-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基喹唑啉
• 中文别名: 6-甲氧基-喹唑啉
• 英文名称: 6-methoxyquinazoline
• 英文别名: 6-methoxy-quinazoline；6-Methoxy-chinazolin
• CAS: 7556-92-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: HZUCGIFQFAMADM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  287.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹唑啉 在 镍 硫酸 、 氢气 、 potassium nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-甲氧基-5-喹唑啉胺
  参考文献：
  名称：

  杂环醌。4.一种新的具有高度细胞毒性的药物：6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮。

  摘要：

  为了获得新的抗肿瘤药，制备了一系列的5,8-喹唑啉二酮。用弗雷米盐将5-氨基-6-甲氧基喹唑啉氧化，得到6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮。研究了链霉菌素的母体化合物C6的亲核取代反应，C7的亲电子取代以及7-氨基-6-甲氧基-5,8-喹唑啉二酮的合成。在体外测试了这些化合物对L1210白血病细胞的细胞毒性。其中一种具有高细胞毒性（ID50 = 0.08 microM）的6,7-双（1-叠氮基）-5,8-喹唑啉二酮在标准抗肿瘤系统（包括L1210白血病，P388淋巴细胞性白血病，肉瘤180和B16黑色素癌。该药物对P388白血病具有显着的抗肿瘤作用，但对其他实验模型无效。此外，

  DOI：

  10.1021/jm00366a011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 6-甲氧基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  A microwave improvement in the synthesis of the quinazoline scaffold

  摘要：

  A rapid and efficient microwave-assisted protocol is described that greatly improves a recent synthetic method developed for quinazoline synthesis. The synthetic protocol is based on the use of cycles of microwave irradiation. The optimization process is reported and the experimental results are compared with those of the conventional synthetic route. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.027

文献信息

• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS SRC TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE SRC TYROSINE KINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041829A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I): (A chemical formula should be inserted here - please see paper copy enclosed herewith) wherein Z is an O, S, SO, SO2, N(R2) or C(R2)2 group wherein each R2 group is hydrogen or (1-8C) alkyl, m is 0, 1, 2 or 3, each R1 group is selected from halogeno, (1-8C) alkyl, (1-6C) alkoxy and any of the other meanings defined in the description, n is 0, 1, 2 or 3, and each R3 group is selected from halogeno, (1-8C) alkyl, (1-6C) alkoxy and any of the other meanings defined in the description, or pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  该发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物：其中Z是O、S、SO、SO2、N（R2）或C（R2）2基团，其中每个R2基团是氢或（1-8C）烷基，m为0、1、2或3，每个R1基团选自卤代烷基、（1-8C）烷基、（1-6C）烷氧基和描述中定义的其他含义，n为0、1、2或3，每个R3基团选自卤代烷基、（1-8C）烷基、（1-6C）烷氧基和描述中定义的其他含义，或其药用盐，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制备用作抗侵袭剂的药物中的使用，用于抑制和/或治疗实体肿瘤疾病。
• New method for the direct electrophilic amination of aromatic compounds and its use in the annelation of the pyrimidine ring
  作者：A. V. Aksenov、A. S. Lyakhovnenko、M. M. Kugutov

  DOI：10.1007/s10593-011-0661-z

  日期：2011.1

  A method has been developed for the synthesis of aromatic amines by the amination of the corresponding aromatic compounds using sodium azide in PPA. A method for the synthesis of quinazolines and benzo[h]quinazolines using this reaction and the subsequent reaction of the intermediates with 1,3,5-triazines has been developed.

  已经开发了通过在PPA中使用叠氮化钠将相应的芳族化合物胺化来合成芳族胺的方法。已经开发出使用该反应以及随后的中间体与1,3,5-三嗪的反应来合成喹唑啉和苯并[h]喹唑啉的方法。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002016352A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) wherein each of m, R?1, n, R2 and R3¿ have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an anti-invasive agent in the containment and/or treatment of solid tumour disease.

  本发明涉及式（I）的喹唑啉衍生物，其中m、R1、n、R2和R3中的每一个具有在说明书中定义的任何含义；它们的制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在制造用于抗侵袭剂治疗和/或治疗实体瘤疾病的药物中的使用。
• Quinazoline compounds
  申请人：Hennequin Francois Andre Laurent

  公开号：US20050085465A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The invention relates to compounds of the formula (I): wherein ring C is as defined herein, for example indolyl, indazolyl or azaindolyl; Z is —O—, —NH— or —S—; n is 0-5; m is 0-3; R 1 and R 2 are defined herein including groups: (i) Q 1 X 1 wherein Q 1 and X 1 are as defined herein; (ii) Q 15 W 3 wherein Q 15 and W 3 are as defined herein, (iii) Q 21 W 4 C 1-5 alkylX 1 - wherein Q 21 , W 4 and X 1 are as defined herein, (iv) Q 28 C 1-5 alkylX 1 -, Q 28 C 2-5 alkenylX 1 - or Q 28 C 2-5 alkynylX 1 - wherein Q 29 and X 1 are as defined herein and (v) Q 29 C 1-5 alkylX 1 -, Q 29 C 2-5 alkenylX 1 - or Q 29 C 2-5 alkynylX 1 - wherein Q 29 and X 1 are as defined herein; R 2 can also be 6,7-methylenedioxy or 6,7-ethylenedioxy; and salts thereof; their use in the manufacture of a medicament for use in the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm?blooded animals; processes for the preparation of such compounds; intermediates used in such processes; processes for making such intermediates; pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof and methods of treating disease states involving angiogenesis by administering a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of disease states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中环C如下定义，例如indolyl、indazolyl或azaindolyl；Z为—O—、—NH—或—S—；n为0-5；m为0-3；R1和R2如下定义，包括以下基团：(i) Q1X1，其中Q1和X1如下定义；(ii) Q15W3，其中Q15和W3如下定义；(iii) Q21W4C1-5烷基X1-，其中Q21、W4和X1如下定义；(iv) Q28C1-5烷基X1-、Q28C2-5烯基X1-或Q28C2-5炔基X1-，其中Q29和X1如下定义；以及(v) Q29C1-5烷基X1-、Q29C2-5烯基X1-或Q29C2-5炔基X1-，其中Q29和X1如下定义；R2还可以是6,7-亚甲二氧基或6,7-乙二氧基；以及其盐；它们用于制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低效应的药物；制备这种化合物的过程；在这种过程中使用的中间体；制备这种中间体的过程；含有式(I)化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物以及通过给予式(I)化合物或其药学上可接受的盐来治疗涉及血管生成的疾病状态的方法。式(I)化合物抑制VEGF的作用，这是在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的特性。