6-甲氧基喹唑啉-2-胺 | 709-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-甲氧基喹唑啉-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-6-methoxy-chinazolin
• 英文别名: 6-methoxyquinazolin-2-amine
• CAS: 709-06-8
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD10697894
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KQPYVUBSOWFUHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基喹唑啉-2-胺 、 正丁醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到N-butyl-6-methoxyquinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用醇进行 区域选择性N-烷基化反应以制备2-（N-烷基氨基）喹唑啉和2-（N-烷基氨基）嘧啶†

  摘要：

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2nj41021d
• 作为产物：
  描述：

  盐酸胍 、 2-溴-5-甲氧基苄胺 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到6-甲氧基喹唑啉-2-胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化连续 N-芳基化和好氧氧化：喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种新型高效的铜催化级联合成喹唑啉衍生物的方法。该方案以易得的取代（2-溴苯基）甲胺和脒盐酸盐为起始原料，以廉价的CuBr为催化剂，以经济环保的空气为氧化剂，以中等至良好的收率获得了相应的喹唑啉衍生物。该过程经历了连续的分子间 N-芳基化、分子内亲核取代和有氧氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339800

文献信息

• 2-Aminoquinazolines by Chan–Evans–Lam Coupling of Guanidines with (2-Formylphenyl)boronic Acids
  作者：Aigars Jirgensons、Vitalii V. Solomin、Alberts Seins

  DOI：10.1055/s-0040-1707080

  日期：2020.9

  A new method is presented for the synthesis of 2-aminoquinazolines, which is based on a Chan–Evans–Lam coupling of (2-formylphenyl)boronic acids with guanidines. Relatively mild conditions involving the use of inexpensive CuI as a catalyst and methanol as a solvent permit the application of the method to a wide range of substrates. Nonsubstituted, N-monosubstituted, and N,N-disubstituted guanidines

  提出了一种合成 2-氨基喹唑啉的新方法，该方法基于（2-甲酰基苯基）硼酸与胍的 Chan-Evans-Lam 偶联。涉及使用廉价的 CuI 作为催化剂和甲醇作为溶剂的相对温和的条件允许该方法应用于广泛的基材。未取代的、N-单取代的和 N，N-二取代的胍可用作反应物，以从容易获得的（2-甲酰基苯基）硼酸以中等产率得到相应的 2-氨基喹唑啉。