6-甲氧基喹啉-2,3-二羧酸二乙酯 | 892874-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基喹啉-2,3-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 6-methoxyquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 6-Methoxyquinoline-2,3-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 892874-83-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: BMDXCKCYORWXPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 以74%的产率得到6-甲氧基喹啉-2,3-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  钴纳米催化剂直接合成功能化喹啉的选择性还原环化反应

  摘要：

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2020.01.034

文献信息

• Photoinduced Three‐Component Cyclization of Arylamines, Enaminones and Difluorobromoacetates to 2,3‐Difunctionalized Quinolines
  作者：Jie Huo、Xiao Geng、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200615

  日期：2022.10.18

  A photoinduced multicomponent reaction of arylamines, enaminones and difluorobromoacetates for the synthesis of 2,3-difunctionalized quinolines is reported. This strategy features broad functional groups tolerance and wide substrate scopes that enables further synthetic applications of the obtained products. Mechanistic studies reveal that intermolecular [3+3] cyclization between in-situ generated

  报道了芳胺、烯胺酮和二氟溴乙酸酯的光诱导多组分反应，用于合成 2,3-双官能化喹啉。该策略具有广泛的官能团耐受性和广泛的底物范围，可以进一步合成应用所获得的产品。机理研究表明，原位产生的1,3-乙烯基亚胺离子和芳胺之间的分子间[3+3]环化是这一转变的关键步骤。
• Ytterbium-catalyzed synthesis of dihydropyridines
  作者：Shunsuke Sueki、Ryo Takei、Junya Abe、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.070

  日期：2011.8

  The reaction of anilines, benzaldehydes. and ethyl 3,3-diethoxypropionate in the presence of Yb(OTf)(3) proceeded under mild reaction conditions to give dihydropyridines (DHPs). We have found that the reaction depended on the solvent and the DHPs were obtained selectively in 1,4-dioxane as a solvent. Various 2,6-unsubstituted DHPs were synthesized in one pot in satisfactory yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective reductive annulation reaction for direct synthesis of functionalized quinolines by a cobalt nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Guang-Peng Lu、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.034

  日期：2020.3

  funcitonalized quinolines with the merits of broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent hydrogen transfer selectivity, reusable earth-abundant metal catalyst, and operational simplicity. The developed chemistry paves the ways for further design of hydrogen transfer-mediated coupling reactions by developing heterogeneous catalysts with suitable supports.

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。