[1-(1,3-Thiazol-2-yl)ethylideneamino] acetate | 866730-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(1,3-Thiazol-2-yl)ethylideneamino] acetate
• CAS: 866730-50-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: ASUHRTXLUOGIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(1,3-Thiazol-2-yl)ethylideneamino] acetate 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到6-chloro-2-(thiazole-2-yl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在氧化还原中性条件下通过铜催化酮肟乙酸酯与邻三氟乙酰苯胺的环化反应获得 4-三氟甲基喹啉

  摘要：

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00128

文献信息

• Access to 4-Trifluoromethyl Quinolines via Cu-Catalyzed Annulation Reaction of Ketone Oxime Acetates with <i>ortho</i>-Trifluoroacetyl Anilines under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ping Yang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00128

  日期：2022.5.6

  An efficient Cu-catalyzed annulation reaction of ketone oxime acetates with ortho-trifluoroacetyl anilines has been disclosed. With the developed protocol, a series of 4-trifluoromethyl quinolines were obtained in good to excellent yields (58–99%) under redox-neutral conditions. The protocol also could be extended to ferrocene-based ketone oxime acetates for the construction of ferrocene-substituted

  已公开了酮肟乙酸酯与邻-三氟乙酰苯胺的有效Cu催化的环化反应。使用开发的方案，在氧化还原中性条件下以良好至优异的产率 (58–99%) 获得了一系列 4-三氟甲基喹啉。该协议还可以扩展到二茂铁基酮肟乙酸酯，用于构建二茂铁取代的含氟喹啉。