2-Benzoyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• 分子量: 313.356
• InChiKey: SBSCKRJLLNZSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-cyano-3-(trifluoromethyl)but-3-enoate 、 2-Benzoyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 4-((l²-azanylidene)-l³-methyl)-6-cyano-5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Rauhut-Currier 反应引发的 [3 + 3] Benzannulation 构建 CF3 功能化的完全取代的苯腈

  摘要：

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01631