2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone | 1221406-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1221406-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XZYRVDXQZAJCCH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,6S)-4-phenacylidene-2,6-diphenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN

  摘要：

  公开号：

  WO2018006074A3
• 作为产物：
  描述：

  Zinc, chlorophenyl- 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代苯乙烯基羧酸的催化对映选择性氯内酯化反应

  摘要：

  描述了使用路易斯碱催化 1,2-二取代链烯酸的对映选择性氯内酯化反应的研究。已经确定了催化氯内酯化的两种机械上不同的反应途径。机理研究表明，叔胺主要作为布朗斯特碱而不是路易斯碱起作用。已经确定了两种潜在的活化模式，涉及将羧酸盐的电子密度提供给C=C键以及将氢键键合到氯化剂。硫基和硒基添加剂在路易斯碱催化下起作用；然而，由于中间体苄基氯铀离子的不稳定性，氯内酯化的化学选择性、非对映选择性和对映选择性较低。苄型氯铀离子的独立生成表明它与开放阳离子处于平衡状态，这导致中间体的亲核捕获特异性较低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01455

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。
• Enantioselective Synthesis of a Chiral <i>C</i>₃-Symmetric Bridgehead Amine
  作者：Xuri Gao、Ravi P. Singh、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100426m

  日期：2010.4.16

  An efficient enantioselective synthesis of the above C-3-symmetric chiral quinuclidine starting with N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone has been developed.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN
  申请人：ARRAKIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006074A3

  公开（公告）日：2018-02-15
• Toward Catalytic, Enantioselective Chlorolactonization of 1,2-Disubstituted Styrenyl Carboxylic Acids
  作者：Scott E. Denmark、Pavel Ryabchuk、Matthew T. Burk、Bradley B. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01455

  日期：2016.11.4

  An investigation into the use of Lewis base catalysis for the enantioselective chlorolactonization of 1,2-disubstituted alkenoic acids is described. Two mechanistically distinct reaction pathways for catalytic chlorolactonization have been identified. Mechanistic investigation revealed that tertiary amines predominately operate as Brønsted rather than Lewis bases. Two potential modes of activation

  描述了使用路易斯碱催化 1,2-二取代链烯酸的对映选择性氯内酯化反应的研究。已经确定了催化氯内酯化的两种机械上不同的反应途径。机理研究表明，叔胺主要作为布朗斯特碱而不是路易斯碱起作用。已经确定了两种潜在的活化模式，涉及将羧酸盐的电子密度提供给C=C键以及将氢键键合到氯化剂。硫基和硒基添加剂在路易斯碱催化下起作用；然而，由于中间体苄基氯铀离子的不稳定性，氯内酯化的化学选择性、非对映选择性和对映选择性较低。苄型氯铀离子的独立生成表明它与开放阳离子处于平衡状态，这导致中间体的亲核捕获特异性较低。