2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone | 1221406-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1221406-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XZYRVDXQZAJCCH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-Boc-2,3-dihydro-4-pyridone 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,6S)-4-phenacylidene-2,6-diphenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION
  [FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN

  摘要：

  公开号：

  WO2018006074A3
• 作为产物：
  描述：

  Zinc, chlorophenyl- 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代苯乙烯基羧酸的催化对映选择性氯内酯化反应

  摘要：

  描述了使用路易斯碱催化 1,2-二取代链烯酸的对映选择性氯内酯化反应的研究。已经确定了催化氯内酯化的两种机械上不同的反应途径。机理研究表明，叔胺主要作为布朗斯特碱而不是路易斯碱起作用。已经确定了两种潜在的活化模式，涉及将羧酸盐的电子密度提供给C=C键以及将氢键键合到氯化剂。硫基和硒基添加剂在路易斯碱催化下起作用；然而，由于中间体苄基氯铀离子的不稳定性，氯内酯化的化学选择性、非对映选择性和对映选择性较低。苄型氯铀离子的独立生成表明它与开放阳离子处于平衡状态，这导致中间体的亲核捕获特异性较低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01455

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。
• Enantioselective Synthesis of a Chiral <i>C</i>₃-Symmetric Bridgehead Amine
  作者：Xuri Gao、Ravi P. Singh、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100426m

  日期：2010.4.16

  An efficient enantioselective synthesis of the above C-3-symmetric chiral quinuclidine starting with N-tert-butoxycarbonyl-4-pyridone has been developed.