1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-4-oxo-pyridine | 959683-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-4-oxo-pyridine
• 英文别名: Tert-butyl 4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 959683-14-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XZYRVDXQZAJCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-4-oxo-pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dihydro-4-sodiumoxy-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUND

  摘要：

  本发明涉及一种制备由通用式[I]表示的同构吡啶化合物的方法：其中，粗线表示吡啶环的2位和4位取代基处于同构构象，其他符号的含义如下定义，或其盐，包括：还原由通用式[II]表示的化合物：其中，环A表示一个可选择取代的苯环，R2表示氢原子、可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的烷基、取代的羰基或卤素原子，M表示碱金属或氢原子。

  公开号：

  EP2022782A1
• 作为产物：
  描述：

  甲酸叔丁酯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-tert-butoxycarbonyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-4-oxo-pyridine
  参考文献：
  名称：

  在没有Cu（I）盐的情况下N-氨基甲酰基-4-吡啶酮和2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂的共轭加成反应

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷（TMSCl）或BF 3 ·Et 2 O存在下，N -Boc-和N-乙氧基羰基-4-吡啶酮以及所得的2,3-二氢吡啶酮与格氏试剂进行1,4-加成反应，收率很高。不需要铜催化，并且机理上的考虑表明反应是通过共轭加成途径而不是通过涉及向中间体吡啶鎓离子进行1,2-加成的途径进行的。TMSC1介导的格氏试剂与2-取代的2，3-二氢吡啶酮的共轭加成立体选择性地产生反式-2，6-二取代的哌啶子酮，而铜酸盐试剂则产生反式或顺式非对映异构体或混合物。

  DOI：

  10.1021/jo400936z

文献信息

• Kinetic Resolution of 2-Substituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Indolizidine (−)-209I
  作者：Bai-Lin Lei、Qing-Song Zhang、Wei-Hua Yu、Qiu-Ping Ding、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/ol500498m

  日期：2014.4.4

  allylic substitution reaction using a commercially available (S)-P-Phos as a ligand, affording optically active dihydropyridones and C-allylated dihydropyridones in high yields and good enantioselectivities with the S-factor up to 43. With this protocol, a catalytic asymmetric total synthesis of indolizidine (−)-209I was realized for the first time.

  通过使用市售（S）-P-Phos作为配体的Pd催化的烯丙基取代反应实现2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的动力学拆分，提供旋光性的二氢吡啶酮并进行C-烯丙基化二氢吡啶酮具有高收率和良好的对映选择性，S因子高达43。使用该方案，首次实现了吲哚并立定（-）-209I的催化不对称全合成。
• Conjugate Addition Reactions of <i>N</i>-Carbamoyl-4-Pyridones with Organometallic Reagents
  作者：R. Karl Dieter、Fenghai Guo

  DOI：10.1021/jo900327q

  日期：2009.5.15

  N-Carbamoyl-4-pyridones undergo conjugate addition reactions with organocuprates and organozincates to afford 2-substituted-2,3-dihydro-4-pyridones providing a direct synthetic approach to substituted piperidines and piperidones. Good to excellent yields of conjugate adducts are achieved with lithium dialkylcuprates, alkylcyanocuprates, RLi/CuCN (0.3 equiv), and trialkylzincates with copper catalysis

  N-氨基甲酰基-4-吡啶酮与有机铜酸酯和有机锌酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮，为取代的哌啶和哌啶酮提供了直接的合成方法。用铜催化的二烷基铜酸锂，烷基氰基铜酸盐，RLi / CuCN（0.3当量）和三烷基锌酸盐可实现良好至优异的共轭加合物收率。在格氏试剂的共轭加成中的铜催化提供适量的共轭加合物。富含对映体的亚磷酰胺配体以91.5：8.5的er促进铜催化的Et 2 Zn与N-氨基甲酰基-4-吡啶酮的共轭加成。
• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Matsumae Hiroaki

  公开号：US20090198052A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention relates to a method for preparing a syn-form piperidine compound represented by general formula [I]: wherein, bold lines represent bonds in which substituents at positions 2 and 4 of a piperidine ring are in the syn configuration, and the other symbols have the same meaning as defined below, or a salt thereof, comprising: reducing a compound represented by general formula [II]: wherein, ring A represents an optionally substituted benzene ring, R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted alkyl group, a substituted carbonyl group or a halogen atom, and M represents an alkaline metal or hydrogen atom.

  本发明涉及一种制备一种由通式[I]表示的syn型哌啶化合物的方法：其中，粗线表示哌啶环的2和4位取代基处为syn构型，其他符号的含义如下所定义，或其盐，包括：还原由通式[II]表示的化合物：其中，环A表示可选取代的苯环，R2表示氢原子、可选取代的羟基、可选取代的氨基、可选取代的烷基、取代的羰基或卤素原子，M表示碱金属或氢原子。
• Kinetic Resolution of 2-Aryl-4-methylenepiperidines toward Enantioenriched Functionalizable Piperidine Fragments
  作者：Anthony Choi、Anthony J. H. M. Meijer、Ilaria Proietti Silvestri、Iain Coldham

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00862

  日期：2022.7.1

  The base n-BuLi with sparteine allows a kinetic resolution of N-Boc-2-aryl-4-methylenepiperidines. The 2,2-disubstituted products and recovered starting materials were isolated with high enantiomeric ratios. From VT-NMR spectroscopy and DFT studies, the rate of rotation of the N-Boc group is fast. Lithiation and trapping of the enantioenriched starting materials gave 2,2-disubstituted piperidines with

  碱基n - BuLi 与 sparteine 可实现N -Boc -2-aryl-4-methylenepiperidines 的动力学拆分。以高对映体比率分离 2,2-二取代产物和回收的起始材料。根据 VT-NMR 光谱和 DFT 研究， N -Boc 基团的旋转速率很快。对映体富集的起始材料的锂化和捕获得到具有立体化学保留的 2,2-二取代哌啶。4-亚甲基的官能化产生了多种 2,4-二取代哌啶，而不会损失对映纯度，这可能是药物发现的有用构件。
• Vinylogous Mukaiyama–Michael Reactions of Dihydropyridinones
  作者：Hui Li、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02778

  日期：2015.11.6

  An In(III)-catalyzed vinylogous addition of O-silyl vinylketene acetals to 2,3-dihydro-4-pyridinones has been developed. The method features the unprecedented employment of supersilyl groups to influence the gamma versus alpha regiochemical control of vinylogous Mukaiyama Michael (vM-Michael) reactions when gamma-substituted O-silyl vinylketene acetals are used. We also demonstrate that these reactions allow facile access to quinolizidine-based alkaloids such as deoxynupharidine and well as lasubine I and II.