6-甲氧基茚烷-1-羧酸 | 62956-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 6-甲氧基茚烷-1-羧酸
• 英文名称: 6-methoxy-1-indane-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid；6-methoxyindan-1-carboxylic acid；6-methoxy-1-indanecarboxylic acid；6-methoxy-indan-1-carboxylic acid；6-Methoxy-indan-1-carbonsaeure
• CAS: 62956-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD01719622
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NYAXSJZIUOHLMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 - 110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基茚烷-1-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以290 mg的产率得到(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。

  公开号：

  WO2018026371A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)琥珀酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-甲氧基茚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  取代茚满-1-羧酸的改进合成

  摘要：

  取代的茚满 - 1-羧酸化合物已通过苯基琥珀酸的环化作用和茚满 - 1-羧酸在三氟乙酸中用三乙基硅烷还原来制备。

  DOI：

  10.3184/174751911x13057348859515

文献信息

• [EN] CARBOXYLIC ACID-CONTAINING COMPOUNDS, DERIVATIVES THEREOF, AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEURS DÉRIVÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2010138901A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compounds that modulate gamma secretase (e.g., alter the cleavage pattern of gamma secretase) are described herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions, methods of modulating the activity of gamma secretase, and methods of treating Alzheimer's Disease using the compounds described herein.

  本文件描述了调节γ-分泌酶（例如，改变γ-分泌酶的切割模式）的化合物。还公开了包含这些化合物的药物组合物、调节γ-分泌酶活性的方法，以及使用本文件描述的化合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Indane or dihydroindole derivatives
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06262087B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.

  本发明涉及式(I)中A为吲哚的取代茚烷或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• Synthesis of methoxy and hydroxy analogs of 1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-4a-fluorenamine: rigid phencyclidine analogs as probes of phencyclidine binding site topography
  作者：Yuan Ping Pang、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo00014a033

  日期：1991.7

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-4a-fluorenamine (HFA) was found to be a potent and selective ligand for the phencyclidine (PCP) binding site of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. This conformationally rigid PCP analogue has provided information about the binding conformation of PCP and the topography of its binding site. To further probe the topography of the PCP binding site, methods were developed for the synthesis of six oxygenated analogues of HFA that serve as probes of the putative hydrogen bonding interaction between the ligands and this binding site. This chemistry involves the Diels-Alder reaction of an appropriately substituted methyl indene-3-carboxylate with butadiene. Synthetic routes to all possible monomethoxylated derivatives of indene-3-carboxylate were thus devised and are detailed herein. An alternative method was developed to generate the homoenolate equivalent of 1-indanone, and a tert-butyl ester was demonstrated to act as a masked acid equivalent in the Friedel-Crafts acylation reaction.

  (+)-1,2,3,4,4a,9a-六氢-4a-荧蒽胺（HFA）发现是对N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的苯环己哌啶（PCP）结合位点具有强大且选择性的配体。这一构象刚性的PCP类似物提供了关于PCP结合构象及其结合位点地形的信息。为了进一步探索PCP结合位点的地形，开发了合成六种氧代HFA类似物的方法，这些类似物作为推测的配体与该结合位点之间氢键相互作用的探针。这一部分化学涉及了适当取代的甲基茚-3-羧酸酯与丁二烯的Diels-Alder反应。因此，设计了所有可能的单甲氧基化茚-3-羧酸酯的合成路线，并在本文中详细说明。还开发了一种替代方法来生成1-茚酮的同烯醇盐等价物，并证明叔丁基酯在Friedel-Crafts酰化反应中可作为阻胺酸等价物。
• [EN] INDANE OR DIHYDROINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'INDANE OU DE DIHYDROINDOLE
  申请人：H.LUNDBECK A/S

  公开号：WO1998028293A1

  公开（公告）日：1998-07-02

  (EN) The present invention relates to substituted indane or dihydroindole compounds of Formula (I) wherein A is an indole. These compounds have high affinity for D4 receptors.(FR) Composés d'indane ou de dihydroindole substitués, représentés par la formule (I). Dans ladite formule, A est un indole. Ces composés ont une affinité très grande vis-à-vis des récepteurs dopaminergiques D4.

  （中文）本发明涉及公式（I）中A为吲哚的取代吲哚或二氢吲哚化合物。这些化合物对D4受体具有高亲和力。
• 1,9-alkano-bridged-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04957914A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  1,9-Alkano-bridged-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines and the derivatives thereof, i.e., the compounds of Formula I: ##STR1## wherein: R is selected from the group consisting of: hydrogen, cyano, lower alkyl, lower alkenyl, and aralkyl; each of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is independently selected from the group consisting of: hydrogen, hydroxy, halo, trifluoromethyl, nitro, amido, lower alkoxy, lower alkyl, and lower alkylthio; and Y is lower alkylene having from two to four carbon atoms; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as CNS agents, e.g., as antidepressants, anxiolytics and antihypertensives, and/or as precursors thereto.

  1,9-烷基桥联的2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮平及其衍生物，即化合物I的化合物：##STR1##其中：R选自以下组：氢，氰基，较低的烷基，较低的烯基和芳基烷基；每个R1、R2和R3分别独立地选自以下组：氢，羟基，卤素，三氟甲基，硝基，酰胺基，较低的烷氧基，较低的烷基和较低的烷基硫基；Y为具有2至4个碳原子的较低烷基，以及其药学上可接受的盐，可用作中枢神经系统药物，例如抗抑郁剂，抗焦虑剂和降压剂，和/或其前体。