4-(2,3,4,5-tetraphenyl)phenyl[2.2]paracyclophane | 301533-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,4,5-tetraphenyl)phenyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-(2,3,4,5-Tetraphenylphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 301533-49-3
• 化学式: C₄₆H₃₆
• 分子量: 588.792
• InChiKey: IDRUTBKCPFURDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,4,5-tetraphenyl)phenyl[2.2]paracyclophane 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到6,3-[2](1,2-diphenyl-9H-tribenzo[a,c,e]cycloheptatrienyleno)[1](1,4-phenyleno)(1,3-phenyleno)phane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]芳环衍生物的氧化碳-碳键断裂-自由基的高效分子内俘获

  摘要：

  4-（2,3,4,5-四苯基）苯基[2.2]对环环糊精（3）是通过将四环酮（2）与4-乙炔基[2.2]对环环糊精（1）环加成而制备的。在FeCl 3或AlCl 3或NOBF 4在硝基甲烷中处理后，3会通过电子转移过程发生C-C键断裂，从而提供双苄基阳离子10。芳基取代基的苯基理想地定向用于分子内捕获，并且在路易斯酸的存在下，以良好的收率（65％）发生与新的phane系统5的闭环。在存在NOBF 4的情况下，半环醛6（66％）产生了。为了进行比较，[2.2]对环芳烷（7）也与后者单电子氧化剂处理，提供联苄-4,4'-二甲醛（8，30％）和它的单肟9（35％）。已经通过X射线结构分析确定了新体模系统3和5的结构，并讨论了导致这些产物的机理。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2711::aid-ejoc2711>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4-ethynyl-[2.2]-p-cyclophane 、 四苯基环戊二烯酮 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4-(2,3,4,5-tetraphenyl)phenyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]芳环衍生物的氧化碳-碳键断裂-自由基的高效分子内俘获

  摘要：

  4-（2,3,4,5-四苯基）苯基[2.2]对环环糊精（3）是通过将四环酮（2）与4-乙炔基[2.2]对环环糊精（1）环加成而制备的。在FeCl 3或AlCl 3或NOBF 4在硝基甲烷中处理后，3会通过电子转移过程发生C-C键断裂，从而提供双苄基阳离子10。芳基取代基的苯基理想地定向用于分子内捕获，并且在路易斯酸的存在下，以良好的收率（65％）发生与新的phane系统5的闭环。在存在NOBF 4的情况下，半环醛6（66％）产生了。为了进行比较，[2.2]对环芳烷（7）也与后者单电子氧化剂处理，提供联苄-4,4'-二甲醛（8，30％）和它的单肟9（35％）。已经通过X射线结构分析确定了新体模系统3和5的结构，并讨论了导致这些产物的机理。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2711::aid-ejoc2711>3.0.co;2-b

文献信息

• Oxidative Carbon−Carbon Bond Cleavage of a [2.2]Paracyclophane Derivative − Efficient Intramolecular Trapping of the Radical Cation
  作者：Sethuraman Sankararaman、Henning Hopf、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2711::aid-ejoc2711>3.0.co;2-b

  日期：2000.8

  4-(2,3,4,5-Tetraphenyl)phenyl[2.2]paracyclophane (3) has been prepared by cycloaddition of tetracyclone (2) to 4-ethynyl[2.2]paracyclophane (1). On treatment with FeCl3 or AlCl3 or NOBF4 in nitromethane, 3 undergoes C−C bond cleavage by an electron transfer process to provide the double benzyl radical cation 10. The phenyl groups of the aryl substituent are ideally oriented for intramolecular trapping

  4-（2,3,4,5-四苯基）苯基[2.2]对环环糊精（3）是通过将四环酮（2）与4-乙炔基[2.2]对环环糊精（1）环加成而制备的。在FeCl 3或AlCl 3或NOBF 4在硝基甲烷中处理后，3会通过电子转移过程发生C-C键断裂，从而提供双苄基阳离子10。芳基取代基的苯基理想地定向用于分子内捕获，并且在路易斯酸的存在下，以良好的收率（65％）发生与新的phane系统5的闭环。在存在NOBF 4的情况下，半环醛6（66％）产生了。为了进行比较，[2.2]对环芳烷（7）也与后者单电子氧化剂处理，提供联苄-4,4'-二甲醛（8，30％）和它的单肟9（35％）。已经通过X射线结构分析确定了新体模系统3和5的结构，并讨论了导致这些产物的机理。