methyl 6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate | 142335-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl 6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 142335-08-8
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₂S
• 分子量: 259.688
• InChiKey: BYDHTFFCNWVRQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以60%的产率得到6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物类似的抗菌喹诺酮类药物†

  摘要：

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290215
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2,4-二氟-5-硝基苯 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl 6-chloro-7-fluoro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物类似的抗菌喹诺酮类药物†

  摘要：

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290215

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4<i>H</i>-1,4-benzothiazines
  作者：Domenico Armenise、Nicolino De Laurentis、Antonio Rosato、Flaviano Morlacchi

  DOI：10.1002/jhet.5570430536

  日期：2006.9

  A series of 2-(acyl or carboxyalkyl)-3-(H or alkyl or aryl)-5 (or -6 or -8)-monochloro, 7-fluoro-substituted-4H-1,4-benzothiazines 3a-x were prepared to investigate their potential biological activity. In this work the 3a-w structures are supported with physical and analytical data and the results of their in vitro antimicrobial activity against some strains Gram positive, Gram negative, and Fungi

  一系列2-（酰基或羧基烷基）-3-（H或烷基或芳基）-5（或-6或-8）-单氯，7-氟取代的-4 H -1,4-苯并噻嗪3a-x准备调查其潜在的生物学活性。在这项工作中，有3a-w结构得到了物理和分析数据的支持，并且报告了它们对某些革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌菌株的体外抗菌活性的结果。发现化合物3a，3d显示出令人感兴趣的抗菌活性，而化合物3f显示出令人感兴趣的抗真菌活性。
• 1,4-Benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as analogues of antibacterial quinolones
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Fausto Schiaffella、Oriana Tabarrini、Weicheng Zhou、Pier Giuseppe Pagella

  DOI：10.1002/jhet.5570290215

  日期：1992.3

  The synthesis of 1,4-benzothiazine-2-carboxylic acid 1-oxides as agents which mimic quinolone antibacterial, are described. The key step includes intramolecular cyclization of phenylsulfinyl acrylates 17 and 18 which are prepared in six steps from 11. None of new target compounds showed interesting antibacterial activity in vitro against the tested strains.

  描述了作为模拟喹诺酮抗菌剂的1,4-苯并噻嗪-2-羧酸1-氧化物的合成。关键步骤包括丙烯酸苯亚砜基酯17和18的分子内环化反应，该过程由11步以6个步骤制备。没有一种新的目标化合物在体外对测试菌株表现出令人感兴趣的抗菌活性。