4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-6-one | 82153-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-6-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one；4-Hydroxy-1-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5,7,9(16),10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 82153-63-7
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: WAUSMTNXPUNZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-6-one 在 磺酰氯 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 5,5-Dihydroxy-4,6-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrido<3,2,1-jk>carbazol
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-5H,8H-pyrano[2',3':4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazole-5,8-dione 在 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazole-6-one
  参考文献：
  名称：

  5-未取代的吡啶并[3,2,1-jk]咔唑-6-酮：合成，取代和环化反应

  摘要：

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-

  DOI：

  10.1002/jhet.1994

文献信息

• Facile access to furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones as blue emitters: photophysical, electrochemical, thermal and DFT studies
  作者：Monika Ahuja、Supriya Das、Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130044

  日期：2021.6

  A series of thermally stable (up to ≤339°C) and blue fluorescent furo[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-5-ones (FPCOs) with high quantum yields (Ø ≥ 0.75) are reported. These hybrid scaffolds have been synthesized from a bunch of Morita‐Baylis‐Hillman acetate of nitroalkenes and 4-hydroxy-6H-pyrido[3,2,1-jk]carbazol-6-one (HPCO) promoted by DABCO as an organobase at room temperature. All the new chemical

  一系列具有高量子产率的热稳定（最高≤339°C）和蓝色荧光呋喃[2'，3'：4,5]吡啶[3,2,1- jk ]咔唑-5-酮（FPCO）报告（Ø≥0.75）。这些杂种支架是由一堆硝基烯烃的森田-贝利斯-希尔曼乙酸酯和由DABCO促进的4-羟基-6 H-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-6-一（HPCO）合成的有机基在室温下。所有新的化学结构均通过其光谱学技术（例如FT-IR，1 H NMR和1313 C NMR，HRMS。靶向支架的溶剂变色研究显示，随着溶剂极性的增加，吸收和发射光谱发生蓝移。有趣的是，在低极性溶剂以及含有给电子基团的产物的情况下，也可获得更高的量子产率。密度泛函理论计算表明，供电子取代基导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致吸收光谱的红移。此外，化合物的化学硬度，整体柔软性和化学势描述符也得到了很好的估计。TD-DFT计算很好地解决了合成支架电子跃迁的本质。此外，通
• Eine breit anwendbare Synthese fluoreszierender kondensierter ?-Pyrone
  作者：Otto S. Wolfbeis、Erich Ziegler、Andreas Knierzinger、Helmut Wipfler、Iris Trummer

  DOI：10.1007/bf00938720

  日期：——
• WOLFBEIS O. S.; ZIEGLER E.; KNIERZINGER A.; WIPFLER H.; TRUMMER I., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 1, 93-112
  作者：WOLFBEIS O. S.、 ZIEGLER E.、 KNIERZINGER A.、 WIPFLER H.、 TRUMMER I.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFBEIS, O., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 3, 365-370
  作者：WOLFBEIS, O.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Unsubstituted Pyrido[3,2,1-<i>jk</i>]carbazol-6-ones: Syntheses, Substitution, and Cyclization Reactions
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Van Hoai Dang、Nikolaus Guttenberger

  DOI：10.1002/jhet.1994

  日期：2015.1

  The synthesis of the 5‐unsubstituted pyrido[3,2,1‐jk]carbazol‐6‐one 4 can be achieved by the reaction of carbazole (1) and malonate derivatives, either in a three‐step synthesis via 5‐acetyl‐pyridocarbazolone 3 or in a one‐step reaction from 1 and malonic acid/phosphoryl chloride. The 5‐acetyl derivative 5 can be transformed via a tosylate intermediate to 4‐azido‐pyridocarbazolone 11, which cyclizes

  5–未取代的吡啶并[3,2,1– jk ]咔唑-6–1 4的合成可以通过咔唑（1）和丙二酸酯衍生物的反应来完成，可以通过5–乙酰基的三步合成来完成。吡啶咔唑酮3或与1的丙二酸/磷酰氯的一步反应。5-乙酰基衍生物5可以通过甲苯磺酸酯中间体转化为4-叠氮基-吡啶并咔唑酮11，后者通过热分解而环化为异恶唑并-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑酮12。通过DSC研究热解条件。吡啶咔唑酮4的硝化然后叠氮化物的引入导致叠氮基衍生物23，其在热解后环化成呋喃山氧化物衍生物24。再次，通过DSC研究热解条件。5-氯-5-硝基-吡啶并[3,2,1- jk ]咔唑-4,6-二酮，是通过随后的硝化和氯化反应从4中获得的，通过交换5个取代基5,5-二羟基-吡啶并咔唑二酮而形成17，它使苯酚酰化得到5-羟基-5-（对羟基苯基）-吡啶并咔唑二酮20。20的酸催化环脱水形成高度稠合的苯并呋喃-吡啶并咔唑21。另一个C-C在位置5点开始从4-氯-5-硝基-