N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine | 67685-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine
• 英文别名: 2-isocyano-1-(4-methyl-piperazin-1-yl)-ethanone；2-Isocyano-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 67685-95-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O
• mdl: MFCD06200471
• 分子量: 167.211
• InChiKey: MILFKCBKYQQRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine 在 cesium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 lithium 7-(4-iodophenyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-5-phenyl-4,5-dihydrofuro[2,3-d]pyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploiting the Electrophilic and Nucleophilic Dual Role of Nitrile Imines: One-Pot, Three-Component Synthesis of Furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones

  摘要：

  An expeditious multicomponent reaction to synthesize tetrasubstituted furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones is reported. In brief, hydrazonoyl chlorides react with isocyanoacetamides, in the presence of TEA, to give 1,3-oxazol-2-hydrazones which, without being isolated, can react with dimethylacetylene dicarboxylate to afford furo[2,3-d]pyridazin-4(5H)-ones with an unprecedented level of complexity in a triple domino Diels-Alder/retro-Diels-Alder/lactamization reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01798
• 作为产物：
  描述：

  异腈基乙酸甲酯 、 N-甲基哌嗪 在 二氯甲烷 、 N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine 作用下， 反应 16.0h， 以was obtained as yellow solid (1.67 g, 99% yield)的产率得到N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-aminopropionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immuno stimulant activity

  摘要：

  公式1和公式2的化合物，其中变量的含义在规范中披露，具有镇痛作用，在某些情况下具有免疫刺激作用。

  公开号：

  US08927589B2
• 作为试剂：
  描述：

  3-Aminobenzenecarboximidamide;hydron;dichloride 、 绣线菊苷 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine 在 乙腈 、 水 、 绣线菊苷 、 3-Aminobenzenecarboximidamide;hydron;dichloride 、 对甲苯磺酸一水合物 、 N-isocyanoacetyl-N'-methylpiperazine 作用下， 以 acetonitrile-water 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(3-Carbamimidoyl-phenylamino)-n-[2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-2-[2-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds That Inhibit Factor Xa Activity

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于抑制因子Xa并预防和/或治疗溶血性疾病。

  公开号：

  US20080051388A1

文献信息

• Silver-Catalyzed Chemoselective [4+2] Annulation of Two Isocyanides: A General Route to Pyridone-Fused Carbo- and Heterocycles
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Zhichen Lin、Jinxiong Cai、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/anie.201611024

  日期：2017.2.6

  silver‐catalyzed chemoselective [4+2] annulation of aryl and heteroaryl isocyanides with α‐substituted isocyanoacetamides was developed for the facile and efficient synthesis of 2‐aminoquinolones, naphthyridines, and phenanthrolines. A mechanism for this multistep domino reaction is proposed on the basis of a 13C‐labeling experiment, according to which an unprecedented chemoselective heterodimerization

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。
• [DE] NEUE VERBINDUNGEN, DIE FAKTOR XA-AKTIVITÄT INHIBIEREN<br/>[EN] NOVEL COMPOUNDS THAT INHIBIT FACTOR XA ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES INHIBANT L'ACTIVITE DU FACTEUR XA
  申请人：CHEMIE MORPHOCHEM AG FUER KOMB

  公开号：WO2006008141A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel s (I), oder pharmazeutisch akzeptable Salze, Solvate, Hydrate oder pharmazeutisch akzeptable Formulierungen derselben. Diese Verbindungen können zur Hemmung von Faktor Xa und zur Vorbeugung und/oder Behandlung von thrombolytischen Erkrankungen verwendet werden.

  该发明涉及式s（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂、水合物或药学上可接受的制剂。这些化合物可用于抑制因子Xa和预防和/或治疗溶血性疾病。
• 3-ARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES, 3-HETEROARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNO STIMULANT ACTIVITY
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090036436A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Compounds of Formulas 1 and 2 where the variables have the meaning disclosed in the specification, have analgesic and in some cases immunostimulant activity.

  公式1和公式2的化合物，其中变量的含义在规范中公开，具有镇痛作用，并且在某些情况下具有免疫刺激作用。
• 3-aryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides, 3-heteroaryl-3-hydroxy-2-amino-propionic acid amides and related compounds having analgesic and/or immuno stimulant activity
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US08288556B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  Compounds of Formulas 1 and 2 where the variables have the meaning disclosed in the specification, have analgesic and in some cases immunostimulant activity.

  公式1和2的化合物，其中变量的含义在说明书中披露，具有镇痛作用，并在某些情况下具有免疫刺激作用。
• 3-ARYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES, 3-HETEROARYL-3-HYDROXY-2-AMINOPROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS HAVING ANALGESIC AND/OR IMMUNO STIMULANT ACTIVITY
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20130202653A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Compounds of Formulas 1 and 2 where the variables have the meaning disclosed in the specification, have analgesic and in some cases immunostimulant activity.

  化学式为1和2的化合物，其中变量的含义在规范中披露，具有镇痛作用，在某些情况下具有免疫刺激作用。