N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranos-1-yl)-C-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone | 870006-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranos-1-yl)-C-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone
• 英文别名: N-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 870006-17-0
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 442.49
• InChiKey: LKIDIZMCRNWLRC-XVBFRKGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  570.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranos-1-yl)-C-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone 、 烯丙醇 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose-1-yl)-C-[4-(allyloxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone 、 N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose-1-yl)-C-[4-(allyloxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone 、 ethyl 2-[2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose-1-yl)-5-(hydroxymethyl)isoxazolidin-3-yl]thiazole-4-carboxylate 、 2-{2-[(3aS,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-hydroxymethyl-isoxazolidin-3-yl}-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸盐控制的C-（2-噻唑基）硝酮的1,3-偶极环加成反应：在合成新型偶氮唑啉类似物的过程中的应用

  摘要：

  当在1当量的三氟甲磺酸锌存在下进行反应时，C-（2-噻唑基）硝酮与烯丙基醇之间的环加成反应具有完全的外切选择性。在微波辐射下，反应速率大大提高。手性双亲亲油的使用使得该方法学可用于合成迄今未知的对映体纯的C-核苷噻唑林的异恶唑烷基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051572a
• 作为产物：
  描述：

  3-(二乙氧基甲基)异噻唑 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranos-1-yl)-C-[4-(ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl]nitrone
  参考文献：
  名称：

  锌（II）的三氟甲磺酸盐控制的C-（2-噻唑基）硝酮的1,3-偶极环加成反应：在合成新型偶氮唑啉类似物的过程中的应用

  摘要：

  当在1当量的三氟甲磺酸锌存在下进行反应时，C-（2-噻唑基）硝酮与烯丙基醇之间的环加成反应具有完全的外切选择性。在微波辐射下，反应速率大大提高。手性双亲亲油的使用使得该方法学可用于合成迄今未知的对映体纯的C-核苷噻唑林的异恶唑烷基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051572a

文献信息

• Zinc(II) Triflate-Controlled 1,3-Dipolar Cycloadditions of <i>C</i>-(2-Thiazolyl)nitrones:  Application to the Synthesis of a Novel Isoxazolidinyl Analogue of Tiazofurin
  作者：Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Maria G. Saita、Daniela Iannazzo、Giovanni Romeo、Juan A. Mates、Tomas Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1021/jo051572a

  日期：2005.10.1

  The cycloaddition reaction between C-(2-thiazolyl) nitrones and allylic alcohol takes place with complete exo selectivity when the reactions are carried out in the presence of 1 equiv of zinc triflate. The rate of the reaction is increased enormously under microwave irradiation. The use of a chiral dipolarophile allowed application of the methodology to the synthesis of a hitherto unknown enantiomerically

  当在1当量的三氟甲磺酸锌存在下进行反应时，C-（2-噻唑基）硝酮与烯丙基醇之间的环加成反应具有完全的外切选择性。在微波辐射下，反应速率大大提高。手性双亲亲油的使用使得该方法学可用于合成迄今未知的对映体纯的C-核苷噻唑林的异恶唑烷基类似物。