methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate | 1374428-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate
• 英文别名: Methyl 3-(2-ethenyl-6-methoxy-4-methylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1374428-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NMQWPKBAGSDGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-8-methoxy-1,6-dimethyl-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内羟醛反应——在兰霉素苷元 B 环形成中的应用

  摘要：

  提出了一种对 β,β-二取代 Morita-Baylis-Hillman 基序的创新方法，该基序是合成兰霉素苷元的潜在中间体。它由精细优化的有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内醛醇反应组成。事实证明，使用 TMSCl 和 DMAP 作为添加剂对于确保该反应序列的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101766
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内羟醛反应——在兰霉素苷元 B 环形成中的应用

  摘要：

  提出了一种对 β,β-二取代 Morita-Baylis-Hillman 基序的创新方法，该基序是合成兰霉素苷元的潜在中间体。它由精细优化的有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内醛醇反应组成。事实证明，使用 TMSCl 和 DMAP 作为添加剂对于确保该反应序列的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101766