(-)-(6S,7S)-6,7-O-isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxyoctane | 1304776-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(6S,7S)-6,7-O-isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxyoctane
• 英文别名: 5-[(4S,5S)-5-(5-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 1304776-03-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄
• 分子量: 274.401
• InChiKey: JNTGRUHVJNJUQG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6S,7S)-6,7-O-isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxyoctane 、 丙二酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以23%的产率得到(1S,17S)-19,19-dimethyl-7,11,18,20-tetraoxabicyclo[15.3.0]icosane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  使用带有C12和C14间隔基的对映体纯的环-[2]-丙二酸酯系链对C 60进行远程功能化：通过手性反式3加成模式合成合成C 60的双键。

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。

  DOI：

  10.1021/jo4013173
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (-)-(6S,7S)-6,7-O-isopropylidene-1,6,7,12-tetrahydroxyoctane
  参考文献：
  名称：

  具有固有手性反式-3加成模式的对映体纯[60]富勒烯双加合物的轻松获得

  摘要：

  C 60与对映体纯的双丙二酸酯系链与两个丙酮酸酯部分之间的Bingel反应导致对映体纯的f，s C和f，s A双加合物具有固有的手性反式-3加成模式，从而合成并成功进行了柱色谱分离。乙醛酸基团的酸性脱保护得到了新颖的手性富勒烯化合物，该化合物将富勒烯核的固有手性与位于系链上的官能二醇基团结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ol200816z

文献信息

• A Facile Access to Enantiomerically Pure [60]Fullerene Bisadducts with the Inherently Chiral <i>Trans</i>-3 Addition Pattern
  作者：Maria Riala、Nikos Chronakis

  DOI：10.1021/ol200816z

  日期：2011.6.3

  acetonide moieties led to the synthesis and successful column chromatographic isolation of the enantiomerically pure f,sC and f,sA bisadducts with the inherently chiral trans-3 addition pattern. Acidic deprotection of the acetonide groups gave access to novel chiral fullerene compounds which combine the inherent chirality of the fullerene core with the functional glycol groups located on the tether.

  C 60与对映体纯的双丙二酸酯系链与两个丙酮酸酯部分之间的Bingel反应导致对映体纯的f，s C和f，s A双加合物具有固有的手性反式-3加成模式，从而合成并成功进行了柱色谱分离。乙醛酸基团的酸性脱保护得到了新颖的手性富勒烯化合物，该化合物将富勒烯核的固有手性与位于系链上的官能二醇基团结合在一起。
• Remote Functionalization of C₆₀ with Enantiomerically Pure <i>cyclo</i>-[2]-Malonate Tethers Bearing C12 and C14 Spacers: Synthetic Access to Bisadducts of C₆₀ with the Inherently Chiral trans-3 Addition Pattern
  作者：Maria Riala、Nikos Chronakis

  DOI：10.1021/jo4013173

  日期：2013.8.2

  cyclo-[2]-malonate tethers that were separated by column chromatography in optically pure form. The bismalonates (−)-4b and (−)-9b proved to be excellent tethers for the regioselective Bingel functionalization of C60, furnishing in a regioselective manner the corresponding f,sC and f,sA trans-3 bisadducts with low diastereoselectivity but in very good to excellent total yields. In both cases, the formed trans-3 bisadducts

  在本文中，我们描述了两种带有掩蔽为异亚丙基缩醛基的1,2-二醇部分和分别由12和14个碳原子组成的长烷基链的光学纯二醇的合成。所开发的合成方法为合成具有长烷基链的光学纯二醇提供了一种通用方法。使二元醇（-）- 4和（-）- 9与丙二酰二氯进行缩合反应，得到两条环-[2]-丙二酸酯系链，通过柱色谱法分离得到光学纯净的形式。bismalonates（-）- 4b和（-）- 9b被证明是C 60区域选择性Bingel官能化的优良系链，以区域选择性方式提供相应的f，s C和f，s A反式三双加合物，非对映选择性低，但总收率非常好。在这两种情况下，通过简单的柱色谱法以纯净形式分离形成的反式3双加合物，并进行了充分表征。合成的反式3双加合物的成功缩醛脱保护反应，定量得到了相应的多元醇，它们代表了带有二醇部分的新型手性富勒烯化合物。