(2R,3S)-3-benzyloxy-4-bromo-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitrile | 276684-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxy-4-bromo-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitrile
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-[(1R,2S)-3-bromo-1-cyano-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 276684-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 417.302
• InChiKey: KEDNYCXIOHSPTH-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxy-4-bromo-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitrile 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-2-benzyloxy-1-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxy-4-bromo-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成（2 R，3 S）-4-卤-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈作为合成β-羟基-α-氨基酸的前体

  摘要：

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00022-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R,3S)-4-halo-3-benzyloxy-2-(N-methoxycarbonyl-N-benzylamino)butyronitriles as precursors for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D Dı́az-de-Villegas、José A Gálvez

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00022-7

  日期：2000.3

  3S)-2-benzylamino-3-benzyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyronitrile, which is readily available in diastereomerically pure form by a Strecker-type reaction of the N-benzylimine, derived from selectively protected (R)-glyceraldehyde, and trimethylsilyl cyanide. These compounds enable the facile synthesis of chiral β-hydroxy-α-amino acids containing virtually any nucleophile capable of substituting

  （2 R，3 S）-4-卤代-3-苄氧基-2-（N-甲氧基羰基-N-苄基氨基）丁腈已通过有效的三步法从（2 R，3 S）-2-苄基氨基制备-3-苄氧基-4-（叔-butyldimethylsilyloxy）丁腈的方法，是在由一个斯特雷克尔型反应非对映异构纯的形式容易得到ñ -benzylimine，从选择性地衍生保护（ř）-甘油醛和三甲基甲硅烷基氰化物。这些化合物使得能够容易地合成实际上包含能够取代γ-卤素原子的任何亲核试剂的手性β-羟基-α-氨基酸。作为其合成潜力的例证，该4-溴衍生物已成功转化为（1 R，2 R）-2-苄氧基-1-（N-甲氧基羰基-N-苄氨基）环丙烷甲酰胺，这是一种新的构象受限的丝氨酸类似物，分两个步骤：碱诱导的环化和随后的腈基水解。