Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10-pentaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate | 744209-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10-pentaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate
• CAS: 744209-51-6
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂N₆O₄
• 分子量: 612.237
• InChiKey: WFOGUUNTLIOMQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10-pentaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以31 mg的产率得到Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 Methyl 8-bromo-13-(8-bromo-11-methoxycarbonyl-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10-pentaen-13-yl)-1,3,12-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168