3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-b吡啶 | 744209-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-b吡啶
• 中文别名: 3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-B]吡啶；3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-B〕吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-1-(benzenesulfonyl)-7-azaindole；1-phenylsulfonyl-2-methyl-3-bromo-7-azaindole；CAS 744209-37-8；3-Bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-3-bromo-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 744209-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: FALZHLDFXNLJAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-b吡啶 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-bromo-1-methoxycarbonyl-2-methylpyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 3-溴-2-甲基-1-(苯磺酰基)-1H-吡咯并[2.3-b吡啶
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168

文献信息

• 7-AZAINDOLE-2,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE FOR THE TREATMENT OF TUMOURS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150252041A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The compound 4-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,7-naphthyridin-1-ylamine and pharmaceutically usable salts and/or tautomers thereof. The use of this compound for the treatment of tumours, tumour growth, tumour metastases and/or AIDS.

  化合物4-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)-2,7-萘啶-1-基胺及其药用盐和/或互变异构体。该化合物用于治疗肿瘤、肿瘤生长、肿瘤转移和/或艾滋病。
• Photochromism of new unsymmetrical diarylethenes based on the hybrid of azaindole and thiophene moieties
  作者：Zhiyuan Sun、Hui Li、Gang Liu、Congbin Fan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.03.003

  日期：2014.7

  A new class of photochromic diarylethenes with both azaindole and thiophene moieties were synthesized to investigate the effects of the substituents on their photochromic behaviors, and their structures were determined by single crystal X-ray diffraction analysis. The azaindole moiety was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety to participate the photoisomerization

  合成了一类新的同时具有氮杂吲哚和噻吩基团的光致变色二蒽，以研究取代基对其光致变色行为的影响，并通过单晶X射线衍射分析确定其结构。氮杂吲哚部分作为杂芳基部分直接连接到中央环戊烯环上，以参与溶液，固体无定形薄膜和单晶相中的光异构化反应。每个二芳烃在溶液和固体介质中均显示出显着的荧光光开关。给电子的取代基显着提高了其环化量子产率，而吸电子基团大大提高了其闭环异构体的摩尔吸收系数。循环伏安法研究表明，当从给电子取代基转变为吸电子取代基时，带有氮杂吲哚的二芳烃的带隙显着增加。结果表明，氮杂吲哚部分和取代基在这些二芳烃的光异构化反应过程中起着至关重要的作用。
• 7-azaindole-2,7-naphthyridine derivative for the treatment of tumours
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US09382244B2

  公开（公告）日：2016-07-05

  The compound 4-(2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-2,7-naphthyridin-1-ylamine and pharmaceutically usable salts and/or tautomers thereof. The use of this compound for the treatment of tumors, tumor growth, tumor metastases and/or AIDS.

  化合物4-(2-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)-2,7-萘啉-1-胺及其药用盐和/或互变异构体。该化合物用于治疗肿瘤、肿瘤生长、肿瘤转移和/或艾滋病。
• Synthesis and photochromism of novel unsymmetrical diarylethenes with an azaindole unit
  作者：Zhiyuan Sun、Hui Li、Shouzhi Pu、Gang Liu、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.004

  日期：2014.4

  A new class of unsymmetrical photochromic diarylethenes with an azaindole moiety has been firstly synthesized. Their properties, including photochromism, crystal structure, as well as fluorescence, were investigated systematically. The azaindole was connected directly to the central cyclopentene ring as a heteroaryl moiety and available to participate in the photoisomerization reaction. Each of the diarylethenes exhibited favorable photochromism, good thermal stability, remarkable fatigue resistance, and notable fluorescence switches in both solution and solid media. The substituents at the para-position of the terminal benzene ring affected evidently their properties: the electron-donating methoxy could be effective to enhance the cyclization quantum yield, while the electron-withdrawing cyano could shift the absorption maximum to a longer wavelength in both hexane and solid film. The results revealed that the introduction of azaindole moieties and different substituents played an important role in the photoisomerization process of these diarylethenes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 7-AZAINDOL-2,7-NAPHTHYRIDIN-DERIVAT ZUR BEHANDLUNG VON TUMOREN
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2903992A1

  公开（公告）日：2015-08-12