(R,S)-N-[2-methoxycarbonylamino-2-(3-aminophenyl)acetyl]pyrrolidine | 115201-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-[2-methoxycarbonylamino-2-(3-aminophenyl)acetyl]pyrrolidine
• 英文别名: N-[2-methoxycarbonylamino-2-(3-aminophenyl)acetyl]pyrrolidine；methyl N-[1-(3-aminophenyl)-2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 115201-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: PHQPCECGAVBBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-N-[2-methoxycarbonylamino-2-(3-aminophenyl)acetyl]pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 2-(3,4-Dichloro-phenyl)-N-[1-(3-{[2-(3,4-dichloro-phenyl)-acetyl]-methyl-amino}-phenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl]-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[1-(3-nitrophenyl)-2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以56%的产率得到(R,S)-N-[2-methoxycarbonylamino-2-(3-aminophenyl)acetyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  与2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）-1-取代-乙基]乙酰胺有关的结构/活性研究：一系列新型的有效和选择性κ阿片类激动剂。

  摘要：

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，

  DOI：

  10.1021/jm00115a001

文献信息

• Diamine compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05229414A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 represents a halophenyl, dihalophenyl, nitrophenyl, cyanophenyl or trifluoromethylphenyl group; X represents a single bond, --CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, SCH.sub.2, --S(O)--CH.sub.2 --, --S(O).sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 -- R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; R.sup.3 represents a phenyl group substituted in the meta-position by a radical containing an organic base, an organic acid or a quaternary ammonium salt and optionally further substituted. R.sup.4 and R.sup.5 which may be the same or different each represents a C.sub.3-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.4-7 cycloalkylalkyl group, or together with the intervening nitrogen atom represents a 4-7 membered heterocyclic ring, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are useful for the treatment of hypertension and/or inflammation in the warm-blooded animals. Also disclosed are processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  通式I的化合物其中R.sup.1代表卤苯基、二卤苯基、硝基苯基、氰基苯基或三氟甲基苯基；X代表单键、--CH.sub.2 --、--OCH.sub.2 --、SCH.sub.2、--S(O)--CH.sub.2 --、--S(O).sub.2 --CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 --；R.sup.2代表氢或C.sub.1-3烷基；R.sup.3代表在间位被含有有机碱、有机酸或季铵盐基团取代的苯基，并可选择进一步取代。R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，每个代表C.sub.3-5烯基、C.sub.3-5炔基、C.sub.1-6烷基或C.sub.4-7环烷基烷基，或者与介于其间的氮原子一起代表一个4-7成员杂环，并且其药学上可接受的盐对于治疗温血动物的高血压和/或炎症是有用的。还公开了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• US5229414A
  申请人：——

  公开号：US5229414A

  公开（公告）日：1993-07-20
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，