methyl 1-methyl-3,7-diphenyl-1H-indazole-5-carboxylate | 1620816-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-3,7-diphenyl-1H-indazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-3,7-diphenylindazole-5-carboxylate；methyl 1-methyl-3,7-diphenylindazole-5-carboxylate
• CAS: 1620816-71-8
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: ABSUSVKXRUHIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-甲基-1H-吲唑-5-羧酸甲酯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以39%的产率得到methyl 1-methyl-3-phenyl-1H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C7-Arylation of Substituted Indazoles

  摘要：

  A novel direct C7-arylation of indazoles with iodoaryls is described using Pd(OAc)2 as catalyst, 1,10-phenanthroline as ligand, and K2CO3 as base in refluxing DMA. Direct C7-arylation of 3-substituted 1H-indazole containing an EWG on the arene ring gave the expected products in good isolated yields. In addition, a one-pot Suzuki-Miyaura/arylation procedure leading to C3,C7-diarylated indazoles has been developed.

  DOI：

  10.1021/jo500876q