(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 1352444-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-fluorophenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352444-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: UEPODUSJJMUPHO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 2-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(2E)-1-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(2-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估含氧查耳酮作为有效和选择性的MAO-B抑制剂。

  摘要：

  本研究记录了氧化查尔酮（O1-O26）衍生物的合成及其抑制单胺氧化酶的能力。检查的所有26种衍生物均显示出对MAO-B的有效抑制活性。化合物O23对MAO-B表现出最大的抑制活性，IC 50值为0.0021 µM，其次是化合物O10和O17（IC 50分别 为0.0030和0.0034 µM）。此外，大多数衍生物均能有效抑制MAO-A和O6，是最有效的抑制剂，IC 50值为0.029 µM，其次是O3，O4，O9和O3。O2（IC 50 分别为0.035、0.053、0.072和0.082 µM）。O23对MAO-B的选择性指数（SI）值为138.1，而O20（对于MAO-B的IC 50值为0.010 µM）具有非常高的SI> 4000。在透析实验中，O6和O23对MAO-A和MAO-B的抑制作用分别恢复到了各自的可逆参考水平，表明这两种都是可逆抑制剂。动力学研究表明，O6和O23分别以K

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103335

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, And Molecular Modeling of Chalcone Derivatives As Potent Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis Protein Tyrosine Phosphatases (PtpA and PtpB)
  作者：Louise Domeneghini Chiaradia、Priscila Graziela Alves Martins、Marlon Norberto Sechini Cordeiro、Rafael Victorio Carvalho Guido、Gabriela Ecco、Adriano Defini Andricopulo、Rosendo Augusto Yunes、Javier Vernal、Ricardo José Nunes、Hernán Terenzi

  DOI：10.1021/jm2012062

  日期：2012.1.12

  Tuberculosis (TB) is a major infectious disease caused by Mycobacterium tuberculosis (Mtb). According to the World Health Organization (WHO), about 1.8 million people die from TB and 10 million new cases are recorded each year. Recently, a new series of naphthylchalcones has been identified as inhibitors of Mtb protein tyrosine phosphatases (PTPs). In this work, 100 chalcones were designed, synthesized, and investigated for their inhibitory properties against MtbPtps. Structure-activity relationships (SAR) were developed, leading to the discovery of new potent inhibitors with IC50 values in the low-micromolar range. Kinetic studies revealed competitive inhibition and high selectivity toward the Mtb enzymes. Molecular modeling investigations were carried out with the aim of revealing the most relevant structural requirements underlying the binding affinity and selectivity of this series of inhibitors as potential anti-TB drugs.