3-(4'-benzyloxyphenyl)sydnone | 99779-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4'-benzyloxyphenyl)sydnone
• 英文别名: 3-(4-Phenylmethoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 99779-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: BKFLKEQFNSJWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-benzyloxyphenyl)sydnone 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-(4-hydroxy-phenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-(3′-,4′-Hydroxyphenyl)sydnones

  摘要：

  Abstract3‐(3′‐,4′‐Hydroxyphenyl)sydnones were prepared by dealkylation of 3‐(3′‐,4′‐alkoxyphenyl)sydnones with concentrated sulfuric acid at room temperature in a range of 59 to 86% yield.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800061
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯胺 在 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4'-benzyloxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-(3′-,4′-Hydroxyphenyl)sydnones

  摘要：

  Abstract3‐(3′‐,4′‐Hydroxyphenyl)sydnones were prepared by dealkylation of 3‐(3′‐,4′‐alkoxyphenyl)sydnones with concentrated sulfuric acid at room temperature in a range of 59 to 86% yield.

  DOI：

  10.1002/jccs.199800061

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles <i>via</i> photocycloaddition of sydnone with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2cc03928a

  日期：——

  A general and regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles has been achieved through photocycloaddition of sydnone with trifluoroacetonitrile. This method employed trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the CF3CN precursor and tolerated various functional groups to furnish 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole products in moderate to good yields. Mechanistic experiments revealed an energy

  3-三氟甲基 1,2,4-三唑的通用和区域选择性合成是通过 sydnone 与三氟乙腈的光环加成反应实现的。该方法使用三氟乙醛O- (芳基)肟作为 CF 3 CN 前体并耐受各种官能团，以中等至良好的收率提供 3-三氟甲基 1,2,4-三唑产物。机械实验揭示了从光催化剂 4-CzIPN 到 sydnone 底物的能量转移。
• Dhruv, U. R.; Panchal, V. K.; Patel, P. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 7, p. 376 - 377
  作者：Dhruv, U. R.、Panchal, V. K.、Patel, P. B.

  DOI：——

  日期：——