1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one | 828275-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 828275-16-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD04052809
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MTVBOIXLVZSREL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives

  摘要：

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0124-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基查耳酮的荧光特性表征及查耳酮的细胞毒性机制研究

  摘要：

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在

  DOI：

  10.1002/ardp.201500434

文献信息

• A Schmidt rearrangement-mediated synthesis of novel tetrahydro-benzo[1,4]diazepin-5-ones as potential anticancer and antiprotozoal agents
  作者：Daniel Insuasty、Sara M. Robledo、Iván D. Vélez、Paola Cuervo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.024

  日期：2017.12

  NaN3/H2SO4 reaction conditions. Twelve of the obtained compounds were in vitro screened by the US National Cancer Institute (NCI) for their ability to inhibit 60 different human tumor cell lines, where compound 24a presented a remarkable activity against 58 of the 60 cancer cell lines, with the most important GI50 values ranging from 0.047 to 8.16 μM and LC50 values ranging from 9.4 to > 100 μM. Additionally

  通过施密特重排反应，由相应的1,2,3,4-tetrahydro-4合成了新颖的四氢-5 H-苯并[ e ] [1,4]二氮杂5-5-酮，其中几个含有喹啉药效团。NaN 3 / H 2 SO 4反应条件介导的喹诺酮类药物。美国国家癌症研究所（NCI）在体外筛选了十二种获得的化合物抑制60种不同人类肿瘤细胞系的能力，其中化合物24a对60种癌细胞系中的58种表现出显着的活性，其中最重要的是GI 50值范围从0.047至8.16μM和LC 50值范围从9.4到> 100μM。此外，其中一些被评估为抗疟药，抗锥虫病药和抗疟药。化合物22g 对恶性疟原虫的最佳抗疟疾反应为EC 50 = 13.61μg/ mL ，而化合物24d对克氏锥虫则表现出高活性。和Leishmania（V）panamensis的EC 50分别 为2.78μg/ mL和3.35μg/ mL。
• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives
  作者：Thekke Sreevidya、Badiadka Narayana、Hemmige Yathirajan

  DOI：10.2478/s11532-009-0124-x

  日期：2010.2.1

  A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis.

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。