2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-(1-methylethyl)pyrazine | 870544-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-(1-methylethyl)pyrazine
• 英文别名: 2-(2-bromopropan-2-yl)-5-propan-2-ylpyrazine
• CAS: 870544-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₂
• 分子量: 243.146
• InChiKey: DYIKPLASNMAVQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-(1-methylethyl)pyrazine 在 AgOH 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-(1-methylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-(1-bromo-1-methylethyl)-5-(1-methylethyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  来自鳄鱼粘杆菌和海洋细菌的新型吡嗪

  摘要：

  使用 CLSA 或 SPME 顶空方法收集了来自北海的 2 株粘杆菌 Chondromyces crocatus 和 7 株海洋 Alphaproteobacteria 释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。在 C. crocatus 的提取物中鉴定出属于不同类别的 27 种吡嗪。2,5-二烷基吡嗪和相关的3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪占主导地位。从天然来源获得了几种吡嗪，如 2-(1-甲基乙烯基)-5-(1-甲基乙基)吡嗪 (7) 和具有甲基、异丙基、异丁基或仲丁基侧链的 3-甲氧基-2,5-二烷基吡嗪首次。鉴定必须依赖合成参考材料，这些参考材料是使用 Furstner 铁催化的氯吡嗪与格氏试剂偶联或叠氮酮缩合获得的关键步骤。合成材料允许鉴定两种以前未知的细菌来源的菠萝甲虫 Carpophilus humeralis 引诱剂，即 3-甲氧基-2-(1-甲基丙基)-5-(2-甲基丙基)吡嗪

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500280

表征谱图