(S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate | 147028-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate
• 英文别名: (S)-benzoic acid 2-cyano-1-methoxycarbonylmethylethyl ester；(S)-(-)-methyl (3-O-[benzoyl]-4-cyano)-butanoate；Kzbkwdmgvqjtdc-nshdsacasa-；[(2S)-1-cyano-4-methoxy-4-oxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 147028-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KZBKWDMGVQJTDC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-4-cyano-butyric acid 在 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(+)-methyl-(3-O--4-cyano)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  生物催化的酶库方法：开发用于对映选择性生产羧酸衍生物的腈水解酶

  摘要：

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...

  DOI：

  10.1021/ja0259842

文献信息

• Nitrile hydratase enzymes in organic synthesis: Enantioselective synthesis of the lactone moiety of the mevinic acids
  作者：Samuel J. Maddrell、Nicholas J. Turner、Alison Kerridge、Andrew J. Willetts、John Crosby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01259-2

  日期：1996.8

  (R)-4-Hydroxy-5-cyanopentene (−)-9, a known precursor of the protected lactone moiety of the mevinic acids 1, has been prepared in 9 steps from (S)-3-(benzyloxy)-4-cyanobutanoic acid 5 (88% e.e.), which was obtained by the asymmetric 2 step hydrolysis of 3-benzyloxyglutaronitrile 4 involving the successive activity of a nitrile hydratase and an amidase enzyme.

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。
• Microbial Hydrolysis of 3-Substituted Glutaronitriles
  作者：Hideaki Kakeya、Naoko Sakai、Akio Sano、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1991.1823

  日期：1991.10

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 preferentially hydrolyzed pro-S cyano group of 3-substituted glutaronitriles with an aromatic ring. A product with high e.e. (>99%) was obtained from 3-benzoyloxy derivative.

  Rhodococcus butanica ATCC 21197 优先水解带有芳香环的 3-取代戊二腈的 pro-S 氰基。3-苯甲酰氧基衍生物得到高ee(>99%)的产物。
• Stereoselective hydrolysis of nitriles and amides under mild conditions using a whole cell catalyst
  作者：Timothy Beard、Mark A. Cohen、Julian S. Parratt、Nicholas J. Turner、John Crosby、Jock Moilliet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80215-3

  日期：1993.6

  An immobilised whole cell Rhodococcus sp. (SP 361) has been shown to be an effective catalyst for the stereoselective hydrolysis of both racemic and prochiral nitrile containing compounds. 2-Alkyl-arylacetonitriles 6a-8a were hydrolysed to (S)-acids and (R)-amides whereas the closely related substrate 9a gave the (R)-acid. A series of prochiral dinitriles 10a-13a were hydrolysed to the corresponding (S)-acids with e.e.'s 22-84%. Models to account for the stereoselectivity of the enzymic hydrolyses have been proposed.
• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.