2-(azidomethyl)prop-2-en-1-ol | 548482-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 548482-52-6
• 化学式: C₄H₇N₃O
• 分子量: 113.119
• InChiKey: LRYNQHFMVXJANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-(azidomethyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(azidomethyl)prop-2-enoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isofagomine and a New C₆ Pyrrolidine Azasugar with Potential Biological Activity

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成异法戈敏的方法，该方法基于一种含有三个不同羟基功能的前体。在关键的烷基化步骤中，副产物转化为(2S,3R,4R)-2,4-双(羟甲基)-3-羟基吡咯烷，这是一种新的C6吡咯烷氮糖，能够抑制酵母中的α-葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078280
• 作为产物：
  描述：

  5-methylene-1,3,2-dioxathiane 2-oxide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到2-(azidomethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松获得具有多达四个可单独寻址功能的 2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）衍生物

  摘要：

  从 2-亚甲基丙烷-1,3-二醇 (1) 和亚硫酰氯以 91% 的产率获得 5-亚甲基-2-氧代 [1,3,2] 二氧杂环己烷 (2)。环状亚硫酸盐 2 与多种亲核试剂反应，以 62-77% 的产率得到二醇 1 的形式上单取代的产物 3。2 用 RuCl3/NaIO4 氧化得到双保护的四醇 5-(羟甲基)-2,2-dioxo[1,3,2]dioxathian-5-ol (7)，产率为 86%，可用于轻松获得四官能团2-(羟甲基)丙烷-1,2,3-三醇（异赤藓糖醇）的衍生物；例如，用乙酸酐乙酰化得到 96% 的初级乙酸酯 11，它与氰化钾和叠氮化钠反应得到 2-氰基-和 2-（叠氮甲基）丙烷-1,2,3-三醇单乙酸酯 12a， b（分别为 78% 和 82%）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200099

文献信息

• A construction of 4,4-spirocyclic γ-lactams by tandem radical cyclization with carbon monoxide
  作者：Mitsuhiro Ueda、Yoshitaka Uenoyama、Nozomi Terasoma、Shoko Doi、Shoji Kobayashi、Ilhyong Ryu、John A Murphy

  DOI：10.3762/bjoc.9.151

  日期：——

  A straightforward synthesis of 4,4-spirocyclic indol γ-lactams by tandem radical cyclization of iodoaryl allyl azides with CO was achieved. The reaction of iodoaryl allyl azides, TTMSS and AIBN under CO pressure (80 atm) in THF at 80 °C gave the desired 4,4-spirocyclic indoline, benzofuran, and oxindole γ-lactams in moderate to good yields.

  通过碘芳基烯丙基偶氮酯与 CO 的串联自由基环化反应，成功地合成了 4,4-螺环吲哚γ-内酰胺。在 THF 中，将碘芳基烯丙基偶氮酯、TTMSS 和 AIBN 在 CO 压力（80 atm）下于 80°C 反应，得到了所需的 4,4-螺环吲哚、苯并呋喃和苯并氧吲哚γ-内酰胺，收率适中至良好。