methyl 2-amino-3,4-dimethylbenzoate | 31928-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3,4-dimethylbenzoate
• CAS: 31928-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SHRUMQVHQPPAGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3,4-dimethylbenzoate 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-amino-5-bromo-N-((1S,2S)-2-hydroxycyclohexyl)-3,4-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型融合芳基嘧啶酮的M 1毒蕈碱乙酰胆碱受体的变构调节剂

  摘要：

  Benzoquinazolinone 1是M的正变构调节剂（PAM）1毒蕈碱乙酰胆碱受体（的mAChR），这是比显著原型PAM更有效，1-（4-甲氧基苄基）-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3- -羧酸（BQCA）。在这项研究中，我们探讨了结构决定因素，这些决定因素是1作为M 1 mAChR的PAM活性的基础。我们特别注意了化合物1的三环支架的重要性，用于分子的活性。外围稠合苯环的完全缺失导致与乙酰胆碱（ACh）的亲和力和结合协同作用显着降低。通过在喹唑啉-4（3H）-一个核心的7和/或8位添加一个或两个甲基来挽救这种亲和力的丧失。这些结果表明，该三环苯并[ ħ ]喹唑啉-4（3 H ^） -酮芯可以与喹唑啉-4（3代替ħ） -酮芯和保持功能性亲和力。这样，喹唑啉-4（3 H）一核代表了一种新型支架，可以进一步探索具有改善的理化性质的M 1 mAChR PAM。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  甲基羟基-3,4-二甲基苯甲酸酯 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 methyl 2-amino-3,4-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS USEFUL AS M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS QUINAZOLINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物（式（I））及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、R1、R7、R8、R9、R11、n和p在此处定义。式（I）的化合物是M1受体阳性变构调节剂，对治疗M1受体参与的疾病，包括阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛和睡眠障碍等方面具有用处。该发明还涉及包含式（I）化合物和药学上可接受载体的药物组合物，以及使用式（I）化合物治疗由M1受体介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017155816A1

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• Asymmetric Synthesis of Fused Polycyclic Indazoles through Aminocatalyzed Aza-Michael Addition/Intramolecular Cyclization
  作者：Maxime Giardinetti、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01201

  日期：2016.8.5

  The first example of an asymmetric aminocatalyzed aza-Michael addition of 1H-indazole derivatives to α,β-unsaturated aldehydes is described. The iminium/enamine cascade process lies at the heart of our strategy, leading to enantioenriched fused polycyclic indazole architectures. Variations on both the α,β-unsaturated aldehydes and the indazole-7-carbaldehyde heterocycles were studied in order to broaden

  描述了1 H-吲唑衍生物向α，β-不饱和醛的不对称氨基催化的氮杂-迈克尔加成的第一个例子。亚胺盐/烯胺级联过程是我们策略的核心，可导致对映体富集的稠合多环吲唑结构。研究了α，β-不饱和醛和吲唑-7-甲醛的杂环的变化，以在合成上令人感兴趣的方向上拓宽了转化的范围。稠合的多环吲唑具有荧光性质，可以进行合成转化。
• [EN] PARP INHIBITORS FOR TREATING CANCER AND ASTHMA<br/>[FR] INHIBITEURS DE PARP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE L'ASTHME
  申请人：UNIV OREGON HEALTH & SCIENCE

  公开号：WO2020046753A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided are substituted 8-methylquinazolin-4(3H)-one compounds useful as PARP inhibitors for the treatment of cancer and asthma, as well as pharmaceutical compositions comprising them and methods for their synthesis.

  提供了替代8-甲基喹唑啉-4(3H)-酮化合物，可用作PARP抑制剂，用于治疗癌症和哮喘，以及包含它们的药物组合物和合成方法。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF SARM1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SARM1
  申请人：DISARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021207302A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure provides compounds of formula (I) and methods useful for inhibiting SARM1 and/or treating and/or preventing axonal degeneration.

  本公开提供式(I)的化合物和用于抑制SARM1和/或治疗和/或预防轴突退化的方法。