(11aS)-8-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one | 260543-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11aS)-8-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
• 英文别名: (6aS)-8-(2-hydroxyethyl)-2-methoxy-3-phenylmethoxy-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 260543-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: VETTVCNQYMHBGV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (11aS)-8-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  公开号：

  EP1193270B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(2-allyloxycarbonylamino)-4-benzyloxy-5-methoxybenzoyl]-4-(2-acetyloxyethyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyrrole 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 (COCl₂)2 、 TEA 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (11aS)-8-benzyloxy-2-(2-hydroxyethyl)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• Effect of C2-exo unsaturation on the cytotoxicity and DNA-binding reactivity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、Kathryn E. Corcoran、Simona Barcella、Maqsood M. Yasin、Abigail A. Hurst、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00351-6

  日期：2000.8

  A series of novel C2-exo unsaturated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) has been synthesised via a versatile pro-C2 ketone precursor. C2-exo-unsaturation enhances both DNA-binding reactivity and in vitro cytotoxic potency.

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。