SJG-245 | 260543-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: SJG-245
• 英文别名: UP2003；methyl 2-[(6aS)-2-methoxy-11-oxo-3-phenylmethoxy-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-8-yl]acetate
• CAS: 260543-52-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: RFDMTZYZYXIADU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 SJG-245 生成 (11R/S,11aS)-8-benzyloxy-7,11-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-1,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  公开号：

  EP1193270B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[(2-allyloxycarbonylamino)-4-benzyloxy-5-methyloxybenzoyl]-2-(hydroxymethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)-2,3-dihydropyrrole 在 四氢吡咯 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 SJG-245
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Pyrrolbenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：US07049311B1

  公开（公告）日：2006-05-23

  Compounds of formula (Ia) and (Ib) wherein A is CH2, or a single bond; R2 is selected from: R, OH, OR, CO2H, CO2R, COH, COR, SO2R, CN; R6, R7 and R9 are independently selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn; and R8 is selected from H, R, OH, OR, halo, amino, NHR, nitro, Me3Sn, where R is as defined above, or the compound is a dimer with each monomer being the same or different and being of formula (Ia) or (Ib), where the R8 groups of the monomers form together a bridge having the formula —X—R′—X— linking the monomers, where R′ is an alkylene chain containing from 3 to 12 carbon atoms, which chain may be interrupted by one or more hetero-atoms and/or aromatic rings and may contain one or more carbon—carbon double or triple bonds, and each X is independently selected from O, S, or N; except that in a compound of formula (Ia) when A is a single bond, then R2 is not CH═CH(CONH2) or CH═CH(CONMe2). Other related compounds are also disclosed

  化合物的公式(Ia)和(Ib)，其中A为CH2或单键；R2从以下选取：R、OH、OR、CO2H、CO2R、COH、COR、SO2R、CN；R6、R7和R9独立地从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取；R8从H、R、OH、OR、卤素、氨基、NHR、硝基、Me3Sn中选取，其中R如上所定义，或该化合物是二聚体，每个单体都是公式(Ia)或(Ib)的相同或不同，其中单体的R8基共同形成一个桥，该桥具有公式—X—R′—X—，连接单体，其中R′是含有3到12个碳原子的烷基链，该链可以被一个或多个杂原子和/或芳香环打断，并且可以包含一个或多个碳-碳双键或三键，每个X独立地从O、S或N中选取；但在公式(Ia)的化合物中，当A为单键时，R2不是CH═CH(CONH2)或CH═CH(CONMe2)。还披露了其他相关化合物。
• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• Effect of C2-exo unsaturation on the cytotoxicity and DNA-binding reactivity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、Kathryn E. Corcoran、Simona Barcella、Maqsood M. Yasin、Abigail A. Hurst、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00351-6

  日期：2000.8

  A series of novel C2-exo unsaturated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) has been synthesised via a versatile pro-C2 ketone precursor. C2-exo-unsaturation enhances both DNA-binding reactivity and in vitro cytotoxic potency.

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。