2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dinitrobenzene | 397244-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 4-tert-butyl-2,6-dinitrobromobenzene；2-Bromo-5-tert-butyl-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 397244-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 303.112
• InChiKey: UOSBJERDNDAZKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  293.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dinitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,6-diamino-4,4′-di-tert-butylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Bischler-Napieralski反应合成二氮杂ren烯的合成，表征和性质

  摘要：

  以Bischler–Napieralski酰胺前体的环化为关键步骤，设计并成功合成了一系列二氮杂re衍生物。研究了它们的晶体结构，光电性质和酸响应特征，这表明氮原子向the骨架的掺杂显着调节了它们的物理和化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03096
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙基)-2,6-二硝基苯胺 生成 2-bromo-5-(tert-butyl)-1,3-dinitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Pinguair et al., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1955, vol. 64, p. 704,705, 706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Hydrogen Bonding of B ₃ N ₆ ‐[4]Triangulene
  作者：Mengna Zhao、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.202109326

  日期：2021.9.20

  N−B−N units. The HN−B−NH moiety provides a dual hydrogen-bond donor, which forms H-bonds with halide or carboxylate anions in solution, and form DD-AA hydrogen-bond arrays with 2,7-di(tert-butyl)-pyrene-4,5,9,10-tetraone in the co-crystal. Moreover, the blue fluorescence of B3N6-[4]triangulene in solution is responsive to binding p-nitrobenzoate anion through hydrogen bonds.

  在 [4]triangulene 的三个锯齿形边缘中的每一个用 N-B-N 单元替换烯丙基 C=C-C 单元产生 B 3 N 6 -[4]triangulene，它被设想为代表一个关键新假设的碳氮化硼 (BC 4 N) 的结构单元。A叔丁基化 B 3 N 6-[4]triangulene已经通过三重氮定向硼化成功合成，X射线晶体学分析表明其略微弯曲的三角形多环骨架可以看作是由三个4π-连接的1,3,5-三苯基苯电子 NB-N 单位。HN-B-NH 部分提供了一个双氢键供体，它与溶液中的卤化物或羧酸根阴离子形成 H 键，并与 2,7-二（叔丁基）-芘形成 DD-AA 氢键阵列-4,5,9,10-四酮在共晶中。此外，溶液中 B 3 N 6 -[4]triangulene的蓝色荧光响应于通过氢键结合对硝基苯甲酸阴离子。
• A borazaaromatic analogue of isophthalic acid
  作者：Peter R. Ashton、Kenneth D. M. Harris、Benson M. Kariuki、Douglas Philp、James M. A. Robinson、Neil Spencer

  DOI：10.1039/b104794a

  日期：2001.11.1

  A diboradiazaaromatic—2,7-di-tert-butyl-5,9-dihydroxy-5,9-dibora-4,10-diazapyrene-4,10-diium-5,9-diuide—which is a structural analogue of isophthalic acid has been designed and synthesised. This compound is capable of spontaneous dehydration in solution to form linear oligoanhydrides. These oligoanhydrides can be readily hydrolysed to the starting diboradiazaaromatic under appropriate conditions. This unusual reactivity is mirrored in the solid-state behaviour of 2,7-di-tert-butyl-5,9-dihydroxy-5,9-dibora-4,10-diazapyrene-4,10-diium-5,9-diuide. A complex network of hydrogen bonds present in the solid-state structure of the borazaaromatic serve to facilitate a facile solid-state dehydration reaction, once again forming oligoanhydrides of molecular weight greater than 3000 Da.

  二硼二氮杂芳香族化合物——2,7-二叔丁基-5,9-二羟基-5,9-二硼-4,10-二氮杂芘-4,10-二鎓-5,9-二碘化物——是间苯二甲酸的结构类似物酸已被设计和合成。该化合物能够在溶液中自发脱水形成直链低聚酸酐。这些低聚酸酐在适当的条件下可以容易地水解成起始二硼二氮杂芳族化合物。这种不寻常的反应性反映在2,7-二叔丁基-5,9-二羟基-5,9-dibora-4,10-diazapyrene-4,10-diium-5,9-的固态行为中二聚体。硼氮杂芳烃的固态结构中存在复杂的氢键网络，有助于促进轻松的固态脱水反应，再次形成分子量大于 3000 Da 的低聚酸酐。
• Two‐ and Three‐Tiered Stacked Architectures by Covalent Assembly
  作者：Fengfeng Ren、Kody J. Day、C. Scott Hartley

  DOI：10.1002/anie.201603037

  日期：2016.7.18

  formation of misassembled byproducts highlights some of the challenges inherent to the thermodynamically controlled assembly of rigid, compact, three‐dimensional architectures. The structures comprise a central stack of arenes surrounded by a triple helix of interconnected arms. The racemization rate is strongly dependent on the number of tiers, suggesting cooperative conformational coupling in these

  通过反应臂功能化的简单盘状核已通过亚胺形成组装为两层和三层共价堆叠。可以以高收率获得目标，但竞争组装错副产物的形成凸显了刚性，紧凑，三维结构的热力学控制组装所固有的一些挑战。这些结构包括一个由相互连接的臂的三重螺旋围绕的竞技场中央堆栈。外消旋化率在很大程度上取决于层数，表明这些多层结构中的协同构象偶联。
• On the Illusive Nature of <i>o</i>-Formylazobenzenes:  Exploiting the Nucleophilicity of the Azo Group for Cyclization to Indazole Derivatives
  作者：Maike V. Peters、Ragnar S. Stoll、Richard Goddard、Gernot Buth、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jo061288z

  日期：2006.9.1

  [GRAPHICS]Facile rearrangement of azobenzenes is shown to occur in cases where the azo group is placed in the ortho position to carbonyl electrophiles to furnish the indazole skeleton. While this study demonstrates the illusive nature of o-formylazobenzenes, it offers potential for the synthesis of indazoles and related heterocycles.
• Boedtker, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 826
  作者：Boedtker

  DOI：——

  日期：——