6-Trifluoracetoxy-hexen-4-al | 64825-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Trifluoracetoxy-hexen-4-al
• 英文别名: 6-Oxohex-2-en-1-yl trifluoroacetate；6-oxohex-2-enyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 64825-26-9
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: BPVQUHKBRBSTJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thallium tris(trifluoroacetate) 、 3-cyclohexen-1-ol 生成 6-Trifluoracetoxy-hexen-4-al
  参考文献：
  名称：

  Zum verhalten von mono-und dienylengengenübergen（III）三氟乙酸盐

  摘要：

  通过三氟乙酸基团的顺式加成，将异丁二醇的bis-2,3-三氟乙酸酯1a与顺式-丁烯-2一起生成三氟乙酸Tl（III），而反式-丁烯-2则得到三氟乙酸叔丁酯的bis-2,3-三氟乙酸酯。预期的外消旋苏式化合物2a。环己烯通过三氟乙酸Tl（III）转化为环戊醛的环三聚体形式3a。顺式-环辛烯被氧化成环辛烯-1-醇-3的三氟乙酸酯4a。均丙醇5（环己烯-1-醇-4）发生显着但不意外的片段化，生成Z-三氟乙酰氧基-己烯-4-al-5 5a。通过用该试剂处理共轭二烯环己二烯和环戊二烯，在形成顺-1，4-双-三氟乙酰氧基-环己烯-2（8a）和顺-1,2-bis的混合物的情况下，仅顺式加成两个三氟乙酰氧基。一侧为-三氟乙酰氧基-环己烯-3（8b），另一侧为顺式-1,4-双-三氟乙酰氧基-环戊烯-2（9a），另一侧为顺式-1,2-双三氟乙酰氧基-环戊烯-3（9b） 。仅在三氟乙酰氧基的1，2-加成到双三氟

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)84094-5