3,5-bis(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide | 61713-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-bis(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
• 英文别名: 3,5-Bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol 4-oxid；3,5-bis-(4-nitro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole 4-oxide；3,5-Bis(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,2,4lambda~5~-oxadiazole；3,5-bis(4-nitrophenyl)-4-oxido-1,2,4-oxadiazol-4-ium
• CAS: 61713-82-4
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₆
• 分子量: 328.241
• InChiKey: ADHXEXGAIAXZEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide 在 三甲氧基磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3,5-bis(p-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与a肟的环加成反应。3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的一般合成。

  摘要：

  腈氧化物与酰胺肟的环加成是合成具有相同或不同取代基的3,5-二取代的1,2,4-恶二唑-4-氧化物的通用方法。产率仅适中，因为通过与伯环加合物的裂解中释放的胺反应并转化了mid胺肟，消耗了等量的一氧化氮。与过量的腈氧化物一起，1,2,4-恶二唑-4-氧化物进行歧化反应，生成亚硝基羰基中间体和1,2,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01088-5

文献信息

• Behaviour of nitrile oxides towards nucleophiles. Part III. Dimerisation of aromatic nitrile oxides catalysed by trimethylamine
  作者：Francesco De Sarlo、Antonio Guarna

  DOI：10.1039/p19760001825

  日期：——

  nitrile oxides (1) with trimethylamine in ethanol give the dimers (2)(3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazole 4-oxides) among other products. Kinetic measurements of reaction rates show that the dimerisations are, at low trimethylamine concentrations, first order in both nitrile oxide and nucleophile; rate constants are much lower than those reported for the catalysed dimerisation of aromatic nitrile oxides to 3

  在乙醇中，芳族腈氧化物（1）与三甲胺的反应生成二聚物（2）（3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑4-氧化物）。反应速率的动力学测量结果表明，在低三甲胺浓度下，二聚反应在腈和亲核试剂中均为一级。速率常数远低于报道的芳族腈氧化物催化二聚为3,6-二芳基-1,4,2,5-二恶二嗪的那些常数（6）。根据用作催化剂的亲核试剂，由芳族腈氧化物产生两种不同类型的二聚体归因于亲核试剂与腈氧化物之间的中间开链1：2加合物的几何异构化。这些被认为是在反-芳基构型（导致二恶二嗪），但以三甲胺为亲核体异构化为更稳定的顺芳基构型（导致恶二唑氧化物）。
• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。
• Ennis, Brian C.; Hanhela, Peter J.; Paul, Brenton D., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 109 - 124
  作者：Ennis, Brian C.、Hanhela, Peter J.、Paul, Brenton D.

  DOI：——

  日期：——