2,4-dihydro-4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one | 860612-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dihydro-4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: 4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4-(4-tert-butylphenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 860612-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: CYLLDWQGYSJIGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydro-4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one 、 乙酸酐 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-acetyl-2,4-dihydro-4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Some New Triazol-3-one Derivatives

  摘要：

  A growing body of literature has shown the effectiveness of using microwaves in chemical reactions. The aim of this study is to demonstrate a rapid and highly efficient synthesis of some new triazol‐3‐ones via microwave heating using a monomode microwave. Compared with the thermal process, the microwave heating induces a dramatic reduction of the reaction time and improvement of the yields. In this study, rapid N‐benzylation and N‐acetylation of triazol‐3‐ones were achieved by microwave irradiation method for the first time. The newly synthesized compounds showed moderate antimicrobial activity against the standard bacterial and fungal organisms tested.

  DOI：

  10.1002/jhet.946
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetamido-3-(4-tert-butylphenyl)urea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到2,4-dihydro-4-[4-(tert-butyl)phenyl]-5-methyl-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于 2,4,5-三取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-一的小分子作为选择性 BRD9 结合剂

  摘要：

  靶向含溴结构域蛋白 9 (BRD9) 代表了开发具有抗癌特性的新药物的有前途的策略。为此，采用依赖于计算机研究的组合方法研究了一组基于 2,4,5-三取代-2,4-二氢-3 H -1,2,4-三唑-3-酮的化合物、化学合成、生物物理和生物学评价最有前途的项目。该协议最初基于分子对接实验，计算了一个包含 1896 个可能可合成的项目的库，这些项目是在计算机上针对 BRD9 的溴域进行测试的。第一组 21 种化合物 ( 1 – 21) 被选中，并通过 AlphaScreen 分析评估了 BDR9 上的结合。获得的结果表明，化合物17和20能够在亚微摩尔范围内结合 BRD9（分别为 IC 50  = 0.35 ± 0.18 μM 和 IC 50  = 0.14 ± 0.03 μM），当针对另外九个溴结构域进行测试时显示出有希望的选择性特征。利用基于 3D 结构的药效团模型，在计算机中选择了另外

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115018