6-碘靛红 | 20780-77-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-碘靛红
• 英文名称: 6-iodoisatin
• 英文别名: 6-iodo-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 20780-77-2
• 化学式: C₈H₄INO₂
• mdl: MFCD01925283
• 分子量: 273.03
• InChiKey: PHKAOEGXBSERHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195℃
• 密度：
  2.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光、干燥密封。

制备方法与用途

用途

6-碘靛红是一种杂环有机物，可用作医药合成中间体。

应急措施

如吸入6-碘靛红，请将其移至空气新鲜处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤。如有不适，请就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘靛红 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以84%的产率得到2-氨基-4-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and preliminary biological evaluation of acridine compounds as potential agents for a combined targeted chemo-radionuclide therapy approach to melanoma

  摘要：

  Various iodo-acridone and acridine carboxamides have been prepared and evaluated as agents for targeted radionuclide and/or chemotherapy for melanoma, due to their structural similarity to benzamides which are known to possess specific affinity for melanin. Three of these carboxamides selected for their in vitro cytotoxic properties were radioiodinated with [I-125] NaI at high specific activity. Biodistribution studies carried out in B16F0 murine melanoma tumour-bearing mice highlighted that acridone 8f and acridine 9d, presented high, long-lasting tumour concentrations together with an in vivo kinetic pro. le favourable to application in targeted radionuclide therapy. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.015
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯胺 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-碘靛红
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES USEFUL AS SHP2 INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SHP2

  摘要：

  提供了某些吡嗪衍生物（I）作为SHP2抑制剂，其化学式如下（I），以及它们的合成和用于治疗SHP2介导的疾病。更具体地，提供了有用作为SHP2抑制剂的融合杂环衍生物，生产这类化合物的方法以及治疗SHP2介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017211303A1

文献信息

• Counter-Current chromatography separation of isatin derivatives using the sandmeyer methodology
  作者：Márcia R. Almeida、Gilda G. Leitão、Bárbara V. Silva、Jussara P. Barbosa、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1590/s0103-50532010000400025

  日期：——

  method, using high-speed counter-current chromatography (HSCCC) technique, was developed for the separation of isomeric isatin derivatives, prepared following the Sandmeyer route. The biphasic solvent system composed of hexane:ethyl acetate:ethanol:water 1:0.5:0.5:1 (v/v/v/v) was used for all separations.

  开发了一种快速高效的方法，使用高速逆流色谱（HSCCC）技术分离按照Sandmeyer路线制备的同分异构的Isatin衍生物。所有分离均使用由己烷：乙酸乙酯：乙醇：水1：0.5：0.5：1（v / v / v / v）组成的双相溶剂系统。
• [EN] INDIRUBIN-TYPE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE INDIRUBINE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2005041954A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红以及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，这些化合物对于选择性调节糖原合酶激酶-3、细胞周期蛋白激酶或芳香烃受体非常有用。利用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了用于治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。
• Pyridazinedione compounds useful in treating neurological disorders
  申请人：Imperial Chemical Industries, PLC

  公开号：US05599814A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  The present invention relates to pyridazino[4,5-b]quinolines, and pharmaceutically useful salts thereof, which are excitatory amino acid antagonists and which are useful when such antagonism is desired such as in the treatment of neurological disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions containing pyridazino[4,5-b]quinolines as active ingredient, and methods for the treatment of neurological disorders.

  本发明涉及吡啶并[4,5-b]喹啉及其药用盐，它们是兴奋性氨基酸拮抗剂，在需要此类拮抗作用时非常有用，例如在治疗神经系统疾病时。该发明还提供含有吡啶并[4,5-b]喹啉作为活性成分的药物组合物，以及治疗神经系统疾病的方法。
• Nickel chloride-catalyzed one-pot three-component synthesis of pyrazolophthalazinyl spirooxindoles
  作者：Xiao-Nan Zhang、Yong-Xiao Li、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.002

  日期：2011.9

  A direct and efficient approach for the preparation of pyrazolophthalazinyl spirooxindoles has been developed through one-pot three-component reaction of easily available isatin, malononitrile or cyanoacetic ester, and phthalhydrazide catalyzed by nickel chloride in polyethylene glycol 600. Desired products were obtained in high to excellent yields using a simple workup procedure.

  通过易得的靛红，丙二腈或氰基乙酸酯与邻苯二甲酰肼在聚乙二醇600中由氯化镍催化的一锅式三组分反应，已经开发出一种直接有效的方法来制备吡唑并酞菁螺并辛酯。使用简单的后处理程序即可获得出色的产量。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。