3-(2-oxopropylidene)-1,3-dihydroindol-2-one | 34880-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-oxopropylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-acetonylideneoxindole；1,3-Dihydro-3-(2-oxopropyliden)-2H-indol-2-on；(Z)-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one；WR 171540；3-((Z)-acetonylidene)-indolin-2-one；3-((Z)-Acetonyliden)-indolin-2-on；1-(2-Oxo-3-indolinyliden)-propan-2-on；2-Oxo-3-indolinylidenaceton；3-(2-Oxopropyliden)-oxindol；2-Indolinone, 3-acetonylidene-；(3Z)-3-(2-oxopropylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 34880-78-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AQPYUQKKKCLZAT-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxopropylidene)-1,3-dihydroindol-2-one 在 葡萄糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-(2-hydroxypropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母对三亚烷基氧吲哚的生物催化烯烃还原

  摘要：

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.022
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以50%的产率得到3-(2-oxopropylidene)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在抗惊厥药的合成：靛红与丙酮和相关酮的缩合

  摘要：

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600691035

文献信息

• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• Mayring, Lothar; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3863 - 3877
  作者：Mayring, Lothar、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselective synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives from 3-phenacylideneoxindoles and substituted tosylmethyl isocyanide (TosMIC)
  作者：Rong Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.084

  日期：2013.12

  A simple and convenient synthetic approach to access of 3H-pyrrolo[2,3-c]quinolin-4(5H)-one derivatives by the reaction of (Z)-3-(2-oxo-2-ethylidene)indolin-2-one derivatives 1 with functionalized TosMICs under basic conditions has been reported. The desired products were obtained in good to excellent yields (82-94%). The easy accessibility of the starting materials, simple and mild reaction conditions, short reaction time, and good to excellent chemical yields make this methodology highly efficient. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Higashiyama, Kimio; Nagase, Hiromasa; Yamaguchi, Ryoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 2, p. 544 - 550
  作者：Higashiyama, Kimio、Nagase, Hiromasa、Yamaguchi, Ryoji、Kawai, Ken-ichi、Otomasu, Hirotaka

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN K. M.; KHALIL Z. H., J. PRAKT. CHEM., 1979, 321, NO 5, 870-875
  作者：HASSAN K. M.、 KHALIL Z. H.

  DOI：——

  日期：——